По моему мнению, нет ничего критичного в делении леса на две части если там проходит дорога, поскольку дорога все таки не лес, а открытая местность. То есть получается более точная отрисова.

Про "территорию под ростительность", мне кажется одно дерево размечать смысла нет, если большая часть это газон с тремя деревьюми, то категория "газон", если же приимущественно деревья, то "парк, ствер" или "лес".

Но это моё мнени.

1. По-моему и то, и другое правильно. Лишь бы аккуратно.

2. Тоже не вижу проблем.

3. Первый вариант лучше, чем второй. В последнем случае со спутника я вижу поле, а переключаюсь в схему и вижу парк/лес/многодеревьев. Немного сбивает с толку.

4. В первом примере граница идет не "по территории, занятой лесом". Северная часть не включена в контур, а южная по середине, наоборот, имеет проплешину, которая почему-то включена в контур.

Я бы наоборот предложил преимущественно делить лес при пересечении его приличными дорогами.

Потому что в этом случае появляется дополнительный визуальный признак, что дорога достаточно широкая, что её полосу вместе с полосой отвода видно даже со спутника даже с учётом отклонения угла съёмки от надира.

Мои пять копеек: лес очень нестабильный объект в плане границ (если они не заданы человеком или рельефом). Он имеет свойство изменяться: увеличиваться или уменьшаться, поэтому точная граница на этом снимке не будет совпадать с той же границей на следующем. 

1. Про категорию - дело вкуча. Сам всегда мучаюсь этим вопросом. Кроны обводить не нужно. Так с восточной стороны первого примера явно проходит ровная дорога. И там должна быть прямая линия растительности (по бордюру или по границе асфальта).

2. Для визуализации лучше отдельные куски. 

3. Опять же дело вкуса. Я руководствуюсь таким принципом: если у растительностие есть чёткая граница, например, ограниченная дорогой, то я делаю прямую линию. Если есть поляна у дороги, размером больше 20-30 метров, то обвожу по ней - всё-таки она ориентир.

Если же лес граничит с полем, то я делаю хаотично зигзагистую границу. чтобы смотрящий карту не ожидал в реале увидеть там ровнопосаженные ряды деревьев.

4. Аналогично предыдущим. В данном случае я могу согласиться со всеми тремя вариантами, т.к. в первом случае есть граница леса. В данном случае прямая линия сельхоз поля. А в других такой чёткой границы выделить нельзя. 

По поводу пункта 4.

Актуальным он становится, когда на спутниковом снимке (ну и в целом при взгляде сверху) под кронами деревьев оказываются другие объекты. Например, дорога, или здание, или река. При небольших габаритах (в частности ширине) объект может быть совсем не виден за кронами.

В этом случае, если речь идет о крае леса, то границу нужно провести не по кронам, а по земле. Дорога, проходящая по краю леса, или домик, стоящий на краю леса, в этом случае не будут находиться на территории контура леса.

Если объект находится внутри лесного массива, то это уже другой вопрос - о вырезании (или невырезании) внутренних контуров, который уже обсужден. Если объект внутри леса сопоставим по размерам с размером участка леса - внутренний контур вырезается, если несопоставимо меньше - можно внутренний контур не делать.