По первому вопросу вссё четко указано в правилах: 

1.2.1. Допустимо рисовать только реально существующие в настоящее время объекты. Объекты, которые уже прекратили свое существование, рисовать не допустимо

По второму вопросу нужны уточнения:

-  официально живет 5 человек, а реально? Мы ориентируемся на реальную ситуацию, а не на то, что записано в бумажках.

 - деревня заросла бурьяном, но при этом там остались постройки, сооружения, так?

Если реально люди не живут, а материальные остатки деревни есть, то она рисуется соответствующей категорией (деревня) и после названия приписывается "(нежил.)"

1.2.1. Допустимо рисовать только реально существующие в настоящее время объекты. Объекты, которые уже прекратили свое существование, рисовать не допустимо (исключение – случай, описанный в п.1.2.4.). Поэтому обозначать несуществующие деревни не нужно.

Если в деревне кто-то живет, значит деревня существует, поэтому ее можно обозначить, указав в метках или описании, что она выселена.