Давайте учитывать то, что кадастровый учет идет вне зависимости от типа населенного пункта и его юридического значения. Вопрос давно не праздный, и постов напечатано уже масса. Я приведу исключительно свой взгляд на данный вопрос. Я считаю, что границы, даже на НЯК-е необходимо указывать в соответствии с юридическами. На это заключение натолкнула элементарная вещь - есть публичная кадастровая карта, с которой можно свериться. Я уже указывал, что и в официальных документах есть ляпы, но все равно Росреестр пока остается самым актуальным и подробным источником. И, когда возникают споры, это реальный инструмент для актуализаций данных и ему все таки больше доверия, нежели "я здесь живу - я знаю". Что касается кадастрового учета глобально, то за какие-то 5-6 лет ведомство реально шагнуло вперед семимильными шагами. Видимо здесь налицо контроль от вышестоящих органов. Я сам лично был в их ведомстве и видел процесс, работают специалисты, можно даже сказать - своего рода фанаты. Актуальность данных теряется до самого Росреестра, на низших уровнях исполнения работ. Как пример, в том же Егорьевске уже 30 лет не могут исправить ляп в названии одной малюсенькой деревни не смотря на то, что сеть сгущения загладывал непосредственно мой отец, который родом именно из этой деревни и допустить ошибку никак не мог. Таким образом, хотел сказать то, что и на достоверность надо также обращать внимание. Опять пример все в том же Егорьевске: СНТ Незабудка, давно вошедшее в состав города и имеющее оф.название, только не смейтесь - микрорайон СНТ Незабудка. Теперь немного лирики. Важный момент, непосредственно на НЯК - слой для отображения, т.е. -режимы "схема" и "гибрид". На каждом слое ведь своя специфика. Например, на "схеме", на мой взгляд, совершенно нет необходимости отображения границ города, да и вообще - населенного пункта. Если есть отображение застройки определенным градиентом. А вот гибрид - совсем наоборот. Сам по себе гибрит подразумевает несколько большее количество информации и, видимо, те люди, которые пользуются НЯК, как информационным инструментом - максимально используют слой гибрид. Конечно, немного сумбурно и также охватить все не получилось, но позиция, вроде бы озвучена.

• Как рисовать контур если границы города и ГО города совершенно идентичны (т.е. если город имеет статус ГО).   Рисовать категорией "город", городской округ отдельным объектов не рисуется, можно добавить в метки в интересах поиска
• Как рисовать контур города если известны только границы не известны. (Конечно можно вспомнить пункт правил 1.1.2., но хотелось бы услышать здравую мысль. В этом правиле есть запись про квартал, которые мы все рисуем, но четких границ мы не имеем. Мы лишь знаем что по одну улицу проходит один район, а по другую другой, а где проходит граница района, по проежке, по тротуару, по разделительной и т.д. мы не знаем. Так же и города.)   Если официальные границы не известны, рисуем по застройке. При этом придомовые территории в контур включаются, поля и прочие сельхозугодья - нет.
• Как рисовать границы посёлков и деревень. (Это тоже важный вопрос, т.к. существенной разницы между границами городов и поселков нету.) Либо в соответствии с официальными границами (если известны), либо по застройке - этот подход применим для рисования любых населённых пунктов.
• Вопрос вложенности населенных пунктов не стоит - в городе деревни быть не может. Деревня может быть в городском поселении. Все так. Не очень понимаю, в чем тут вопрос. Сельское поселение рисуется категорией "административное деление", вложенности при этом нет.
• Так же есть вопросы про границы городских поселений (да и не только городских). Возможно они так же могут включать только город (населенный пункт) или и другие деревни и т.д. Бывают оба вида ситуаций, и поселение с одним населенным пунктом, и с несколькими. Везде поселения - категория "административное деление", населенные пункты в нём - соответствующими категориями группы "населённый пункт"
• Есть и деревни, которые "могут быть" в границах города. Статус существования деревни в качетсве миркрорайона или квартала надо еще доказать. А вложенности быть не должно. В центре города может быть квартал "Малиновка" и ни кто с этим не поспорит, но когда-то он возможно был деревней. Бывает, что поселки и деревни, включенные в состав города, сохраняют свое название (как части города) вместе с типом - "поселок N". В этом случае слово "поселок" является частью собственного названия и пишется в соответствующем поле. Категория объекта, как правило - микрорайон, квартал.

На примере МО ГО и г. Березники 
Границы МО ГО и города совпадают по большей части. На территории города все деревни перевели в микрорайоны.
Конструктивный диалог, официальные документы (устав, генплан), росреестр. Спасибо за разъяснение в отношении данного объекта

• Как рисовать контур если границы города и ГО города совершенно идентичны (т.е. если город имеет статус ГО).Рисуем как город, без дубля типа адм. деления
• Как рисовать контур города если известны только границы не известны. (Конечно можно вспомнить пункт правил 1.1.2., но хотелось бы услышать здравую мысль. В этом правиле есть запись про квартал, которые мы все рисуем, но четких границ мы не имеем. Мы лишь знаем что по одну улицу проходит один район, а по другую другой, а где проходит граница района, по проежке, по тротуару, по разделительной и т.д. мы не знаем. Так же и города.) По границе застройки (придомовых территорий)
• Как рисовать границы посёлков и деревень. (Это тоже важный вопрос, т.к. существенной разницы между границами городов и поселков нету.) По границе застройки (придомовых территорий)
• Так же есть вопросы про границы городских поселений (да и не только городских). Возможно они так же могут включать только город (населенный пункт) или и другие деревни и т.д. Могут. Так как тип будет уже не населенного пункта а адм. деление.