Привем земляк ;-)
Да я то уже привык) Если водоем большой лучше рисовать кусочками) На будущее)

Я так делаю когда надо скруглить только часть. Например часть контура идёт по границе здания, если скруглится- будет наложение. Режем, сохраняем, открываем, скругляем - готово.

Подскажите, как добавить желтые точки?

1. Открываете контур для редактирования, переключаетесь в расширенный режим и в режиме рисования новых участков контура рисуете вот такое ребро, чтобы оно касалось контура в одном либо, как в данном примере, двух местах;
2. Переключаетесь в режим добавления/исключения существующих участков и ждёте, пока происходит поиск пересечений;
4. Нажимаете кнопку "Отменить" и подтверждаете, что Вы в этом уверены;
5. Снова открываете контур для редактирования — и видите такую картину.
Теперь это — 3 контура, и лимит в 500 точек распространяется на каждый из них в отдельности. "Скруглять все углы" тоже придятся в каждом из них.
Ещё одна лишняя жёлтая точка образуется на месте замыкающего узла, если такой был в исходном контуре.

Не получается! Посмотрите, что я делаю не так - https://yadi.sk/i/sY4TzjZ939yxTe

бывает такое. Попробуйте подвигать карту или поменять масштаб перед тем, как второй раз (после отмены) редактировать контур. Если сейчас Вы вернётесь к тому участку, который на видео, Вы наверняка обнаружите там все разрывы, которые создали.

поправочка: не "наверняка", а так и есть. :)