1 --i jLcjHs Выход достигает 79%. В качестве исходных продуктов используют различные соединения общей формулы II, содержащие свободную ароматическую амииогрунпу. Очистку целевого продукта общей формулы I проводят последовательной обработкой щелочью и кислотой с дальнейшей нерекрпстал.(зацией из водного этанола. Замещенные амиды у1г-(/г)-сульфамилбеизолсульфокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества нейтрального характера, водные растворы которых имеют рН 7, растворимые в водных щелочах, органических растворителях, ири иагреваиии - в воде. Диуретическую активиость проверяли иа белы.к мышах и крысах ио методикам первичного фармакологического исследоваиия биологически активных веществ. Исследоваиия на мышах показали, что замещеииые амиды.и-(п -сульфамилбензолсульфокислоты увеличивают мочеотделение у мышей на 314-597% и превосхо аят активность гипотиазида и диакарба на 30-240% (табл. 1). Оиыты иа крысах подтвердили выражеииое диуретическое действие исследуемых препаратов, которые усиливают диурез у данной группы животпых на 180-230% и превосходят активиость гпиотиазида и дикарба на 20-22% (табл. Ij. Из даиных табл. 1 следует, что замещенные амиды,и-(/г)-сульфа.милбензолсульфокислоты, как в опытах на мышах, так и на крысах, проявляют хорошо выраженную диуретическую активность, превосходяшую по активности такие эффективные пероральиые диуретики, как гипотиазид и диакарб. Я-IvT Изучение острой токсичности на белых мышах ири внутрибрюшном введении показало, что LDso, вычислениая по Керберу, для замеиденных амидов л-(ге)-сульфамилбеизолсульфокислоты составляет 1070-1870 мг/кг, в то в,ремя, как LDgo для гипотиазида-1077 мг/кг, а для диакарба - 1175 мг/кг. Все это позволяет отнести сульфамиды 1 к малотоксичным веществам. Сравнительный анализ токсичиости, где LDno гииотиазида и диакарба приняты за 1 показал, что замещенные амиды лг-С -сульфамилбензолсульфокислоты в 1,2-1,6 раза менее токсичны, чем гипотиазид и диакарб, как это следует из данных, приведеииых в табл. 2. П р и мер 1. га-Сульфамиланилид-(«-сульфамил ) беизосульфокислоты. К 1,72 г (0,01 моля) и-амииобензолсульфау.1да в 20 мл сухого пиридина по частям, при о.хлаждеиии и перемешивании прибавляют 2,55 г (0,01 МОЛЯ) л-сульфамилбензолсульфохлорпда. Реакционную смесь нагревают 15 мни в среде кипящего растворителя, затем охлаждают, разбавляя водой, подкисляют НС (1 : 1) до рН 2, виовь охлаждают и фильтруют. Осадок растворяют в 5%-ном растворе NaOH, смешивают с 1-2 г активированного угля, фильтруют, подкисляют НС1 (1:1) до рИ 2, фильтруют, после чего осадок сущат, иерекристаллизовывают из водного этанола и получают 2,78 г (72%) га-сульфамиланилид (п-сульфамил)беизосульфокислоты с т. пл. 257-258°С. Аналогичным образом получают и другие соедииепия, ириведенные в табл. 3. Температура плавления полученных соединений определена после перекристаллизации их из водного этапола. Диуретическая активность Объем мочи,, Таблица 2 замещенных амидов.«-(я)-сульфамилбензолсульфокислоты выделенный контрольными группами л ивотных, принят за 10096Токсичность замещенных амидов г-(п)-сульфамилбензолсульфокислоты Таблица 1 ОгМНК Й2НН„ Замещенные амиды.«-(/г)-сульфамилбензолсульфокислоты Ф о ) м у л а изобретения Замещенные амиды м-(п)-сульфамилбеизолсульфокислоты общей формулы I Положение SO2NH2 груииы R n-H2NSO2C6H4,.u-HaNSOoCgl-I-b /г-Н2Х8О2СбН4, «-НаКЗОгСеНд, Таблица 3 OjNH, N-N i s - ra OaCgH. ироявляющие диуретическую активность. Источники информации, ирииятые во внимаиие ири экспертизе: 1.J. F. King, V. I. Kang, «Basic Catalysis in the Trapping of Sulphones, I. C. S. Chem. Comm., 2, 52, (1975). 2.C. W. Whitehead, I. I. Traverso, H. R. Sullivan, «Dlureties. 3,4.-Dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides, J. Org. Chem. 26, 8, 2814 (1961)."/>SU531802A1 - Замещенные амиды м-/п/-сульфамилбензолсульфокислоты, проявляющие диуретическую активность - Яндекс.Патенты