-ОН где R - С ал кил нормального или изостроения, например метил, этил, Н-пропил, изопропил, н-бутил или изобутил;,- алкил, замещенный 1-3 атомами галогена, особенно С или Cj, например хлорметил, бром метил, йодметил, трифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил или 1,1-дихлор этил; или фенил, который может быть замещен,-- алкилом нормального или изостроения, особенно С или С например метилом, этилом, н-пропилом изопропилом, Н-бутилом, изобутилом. или додецилом, или атомом галогена, например хлором. 4). Диэфир тиофосфорной кислоты формулы R.O $ Р- ОН где одинаковые или разные заместител Р могут представлять собой нормально или изостроения алкилы, напри мер метил, этил, Н-пропил, изопропил н-бутил или изобутил. 5). Моноэфир угольной или тиоуголь ной кислоты формулы Kg-T-t-OH где Rg - нормального или изостроения низший алкил, например, метил этил, Н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил или втор-бутил; фенил; или фенилалкил с 1-3 заместителями, выбранными из нитрогрупп и атомов гало гена, в фенильном остатке, например бензил, фенилэтил, 2-бромбензил-2/4-дихлорбензил или 2,4,6-трихлорбензил; а У - атом кислорода или серы. 6). Двухосновная кислота формулы RO- t-j-Bg-t -f- ОН LJ/7 где m О или 1; Rq- алкилен, например метилен, этилен, триметилен тетраметилен, октаметилен или декаме тилен; винилен; о-, м- или п-фенилен или связь между атомами углерода. 7}. 3-Оксо-4-изоксазолин-2-илкарбоновая кислота формулы 1Г 1 N-tOOH где атом водорода или галогена. Предпочтительные кислоты для проведения этерификации включают карбон 6,6 в;,-ю 1-:ис.поту Бм;; еуказ ангюй формулы, где V. - галоидалкил, содержащий 1-2 атомау глерода и 1-4 атома гал.огена, алкенил, 5-или 6-членкый циклоалкил, фенил, возможно содержащий 1-3 заместителя, выбранных из нитрогрупп, метильных групп и атомов ггшогена; фенилалкил, содержащий 1 или 2 атома углерода в алкильной части и возможно содержащий 1-3 заместителя, выбранных из нитрогрупп и атомов галогена, в фенильном остатке; феноксиалкил, содержащий 1 или 2 атома галогена в алкильной части и возможно 1 или 2 заместителя, выбранных из атомов галогена и нитрогруппы; сульфокислоты вышеупомянутой формулы, где Rg - алкил, галоидапкил, содержащий 1 или 2 атома углерода и 1-3 атома галогена, или фенил, возможно содержащий заместители из алкила или атомов галогена; и двухосновные кислоты указанной формулы где Rg - алкилен, содержащий 1-3 атома углерода, а m О или 1. Соединения формулы I, их соли и эфиры органических кислот легко получаиот приведенными ниже способами. Способ Л. Производные 5-оксипи ;азола {IV) получают при взаимодействии производных пиразола-5 (V) с галоидны Л1 ацилами {VI) в присутствии акцептора кислотыпо следующей схеме -j П 11 + Hal -СО -уЛ где R, X и п имеют значения, приведенные, а Наб - атом галогена. Указанный процесс предпочтительно осуществлять в присутствии растворителя. В качестве растворителя можно использовать любой растворитель, не принимающий участия в реакции, например простые эфиры или их смеси, например диэтиловый эфир, тетрагйдрофуран, системы диэтиловый эфир/ /диоксан, тетрагидрофуран/ диоксан; галогенированные углеводороды, например дихлорметан, четыреххлористый углерод; вторичные или третичные спирты, например изопропанол, изобутанол, трет-бутанол. Предпочтиельно использовать простые эфиры вторичные спирты. Реакцию также предпочтительно проводить в присутствии катализатора. В качестве катализатора можно применять гидроокись щелочноземельного металла, например гидроокись кальция. Предпочтительное количество катализатора составляет 1-2 моля на 1 моль исходного соединения (V). Температура реакции не имеет существенного значения, реакцию можно осуществлять при комнатной температуре или при температуре кипения используемого растворителя, предпочтительно при температуре кипения растворителя. Время реакции можно варьировать в зависимости преимущественно от температуры реакции и от типа применяемых peareiiTOB, но обычно оно составляет примерно 1-10 час. В качестве галоидных ацилов для указанной реакции можно использовать, например, хлорангидриды или бромангидриды кислот. После завершения реакции целевые соединения можно извлекать из реакционной смеси обычными способами. Способ Б. Эфиры органических кислот соединений -формулы I получают при взаимодействии соединений формул Г с ацилирующим агентом по следующей схеме Xrr агент ацилирующии аъ1,г.Аируюи «.гу azei где Ry, 2 Y и п имеют значения, приведенные выше, а R - остаток органической кислоты. Указанную реакцию можно предпочтительно осуществлять в присутствии растворителя. Пет особого ограничения растворителя,.если он не принимает участия в данной реакции. Предпочтительно используют простые эфиры или их смеси, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, смесь диэтилового эфира с диоксаном, смесь тетрагидрофурана с диоксаном; ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол; галогенированные углеводороды, например дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, особенно, ароматические углеводороды и простые эфиры. В качестве ацилйрующих агентов применяют галоидные ацилы, например хлорангидриды и бромангидриды кислот; карбоновые кислоты в присутствии амидов карбоновых кислот, например 1,3-дихлоргексилкарбодиимид; или ангидриды кислот. Предпочтительно применять хлорангидриды и реакцию осуществлять в присутствии акцептора кислоты. Температура реакции не имеет существенного значения, и реакцию обычно проводят при температуре от комнатной до точки кипения растворителя. Время реакции может варьировать в зависимости преимущественно от температуры реакции и от применяемых реагентов, оно обычно составляет примерно 1-24 час. Способ В. Соли соединения формулы Т с металлами, комплексным ионом и ионом аммония образуются при регулировании значения рН раствора соединения формулы I до величины не менее, чем примерно 3, в присутствии катиона. Нет особого ограничения растворителя, который можно применять для образования солей. Используют, например, воду; спирты, например метанол или этанол; простые эфиры,.например тетрагидрофуран или диоксан; ароматические углеводороды, например бензол; галогенированные углеводороды, например дихлорметан или хлороформ, или смеси этих органических растворителей с водой. В зависимости от изменений валентности катиона и растворителя получают разнообразные соли с разными соотношениями соединения формулы I и катиона. Образуются соли с таким соотношением, составляющим 1:1, 1:2, 1:3 и т.д. Способ Г. Соли соединения формулы I и минеральной кислоты легко получают при смешивании соединения формулы Г с минеральной кислотой в среде подходящего растворителя. Предпочтительно применяют, например, воду; спирты, например метанол или этанол; простые эфиры, например тетрагидрофуран или диоксан; ароматические углеводороды, например бензол; галогенированные углеводороды, например дихлорметан или хлороформ; или смеси этих органических растворителей с водой. Соли с минеральной кислотой образуются при значении рН не более, чем примерно 3. Пример 1, 1,З-диметил-4-(4-нитробензоил )-5-оксипиразол. В 22 мл сухого диоксана растворяют 2,23 г 1,3-диметилпиразолона-5, а затем к полученной смеси добавляют 2,96 г гидроокиси калия. По каплям добавляют 3,71 г хлорангидрида нитробензойной кислоты при перемешивании при комнатной температуре. Кончив добавлять, смесь кипятят с обратным холодильником 1 час. После завершения реакции реакционную смесь постепенно охлаждают, а затем туда добавляют 40 мл 2 н. раствора соляной кислоты. Выпавшие кристаллы извлекают фильтрованием и промывают водой с получением 4,38 г неочищенных кристаллов. Продукт перекристаллизовывают из метанола с получением 3,62 г целевого продукта в виде бледножелтых призм с т.пл.234-2ЗБ С. Выход 69,3%. Вычислено,%: С 55,17; Н 4,24; N16,09. - 04 С,2 Н. N С 55,17; Н 4,14; Найдено,%; N 16,06. Пример 2. 1,З-Диметил-4- (2,4-дихлорбенэоил)-5-оксипиразол. В 65 мл изопропанола суспендируют 4,48 г 1,З-диметилпиразолона-5 и 3 г гидроокиси кальция и полученную суспензию кипятят с обратным холодил ником 30 мин при перемешивании. Посл охлаждения по каплям добавляют 8,4 г хлорангидрида 2,4-дихлорбензойной кислоты. Затем смесь кипятят с обрат ным холодильником 2 час. Растворител отгоняют от. реакционной смеси и к остатку добавляют 15 мл воды. Смесь подкисляют 23 мл 2 н. раствора соляно кислоты и экстрагируют 69 мл хлорофор Хлороформенный слой промывают водой, а органическую фазу отделяют и высушивают. Хлороформ отгоняют. Остаток перекристаллизовывают из этанола и п лучают 7,6 г целевого продукта в вид бесцветных призм с т.пл. 165-16бс. Выход 66,7%. Вычислено,%: с 50,55; И 3,53; N 9,82; се 24,88. «-/ N,0 Найдено,%: С 50,85; Н 3,54; 9,81; се 24,55. Пример 3. 1-метил-З-н-пропил-4- (2-хлорбензоил)-5-оксипиразал. 1,4 г 1-метил-З-н-пропилпиразолон -5 растворяют в 10 мл диоксана при н гревании, а затем к полученному раст вору добавляют 1,5 г хлористого кальция. По каплям добавляют 1,75 г хлор ангидрида 2-хлорбензойной кислоты при перемешивании при 50°С. После прикапывания смесь кипятят с обратным холодильником 1 час. После завершени реакции реакционную смесь постепенно охлаждают и добавляют 100 мл 2 н. раствора соляной кислоты. Смесь экст рагируют 70 мл хлороформа и органиче кий слой отделяют. Слой промывают во дои, высушивают над безводным сульфа том натрия и растворитель отгоняют с получением 2 г остатка в виде буро го масла. Полученный остаток растворяют в небольшом количестве бензола и адсорбируют на колонке с силикагелем,-которую затем элюируют смесью бензола с этанолом (50:1), и получают 0,6 г кристаллов. Кристаллы перекристаллизовывают из смеси Метанола с водой (7:3) с получением целевого продукта в виде бесцветных призм, т.пл. 125-12бС. Выход 9,2%. Вычислено,%: С 60,33; Н 5,42; N 10,05; се 12,72. С Н дСЕМгОг. Найдено,%: С б6,44;-Н 5,43; N 10,25; се 12,72. По методикам, описанным в примерах 1-3, получают следующие соединения: 1,3-диметил 4-(3-хлорбенэоил)-5сипиразол, т.пл. 176, 5-177, 5-С; 1, З-диметил-4- (4-хлорбензо л ) 5 сипиразол, т.пл. 202-204°С;- ч 1,З-диметил-4-(2-хлорбензоил)-5сипиразол, т.пл. 154-155 0; 1,З-диметил-4-(3,4-дихлорбензоил) оксипиразол, т.пл.255-257°С; 1,3-диметил-4-(4-метилбензоил)-5сипиразол, т.пл. 114-116°С; 1,З-диметил-4-(3-метилбензоил)оксипиразол, т.пл. 145-14бС; 1,З-диметил-4-(2-метоксибензоил)ксипиразол, т.пл.1б2,5-1бЗ,5°С; 1,З-диметил-4-(3-нитробензоил)оксипиразол, т.пл.246-247°С; 1,З-диметил-4-{3,5-динитробензоил)оксипиразол, т.пл.2б1-262°С; 1,З-диметил-4-(4-бромбензоил)-5сипиразол, т.пл.207-208 С; 1,З-диметил-4-(3,5-дихлорбензоил)оксипиразал, т.пл. 248-249°С; 1,З-диметил-4-(2-нитробензоил)-5сипиразол, т.пл. 233-234°С; 1,З-диметил-4-(4-бензоилбензоил)оксипиразол, т.пл. 194-195C; 1,З-диметил-4-(2-фторбензоил)-5сипиразол, т.пл. 158-159°С; 1,З-диметил-4-(2-бромбензоил)-5сипиразол, т.пл. 154-15бС; 1,З-диметил-4-(2,5-дихлорбензоил)оксипиразол, т.пл. 183-184°С; 1,З-диметил-4-(4-метоксибензоил)оксипиразол, т.пл. 214-216°C 1,З-диметил-4-(3,4-диметокси бенл )-5-оксипиразол, т.пл. 154-155°С.; 1,З-диметил-4-(4-трет-бутилбензоил)оксипиразол, т.пл. 172-173 0; 1,З-диметил-4-(3,4-диметилбензоил)оксипиразал, т,rm.197-198°С; 1,3-диметш1-4-(3,5-диметилбензонл)оксипиразол, т.пл. 165-167°С; 1,З-диметил-4-(2-хлор-4-нитробенл ) -5-оксипиразол, т.пл.197-197,5с; 1-метил-4-(2-хлорбензоил)-5-оксиазол, т.гш. 107-110°С; 1,З-диметил-4-(3,5-диметоксибенл )-5-оксипиразол, т.ил. l8l-l82 C; i,-диметил-4-(2-нитро-5-метилбенл )-5-оксипиразол, т.пл.257-258С; 1,З-диметил-4-(4-метаясульфонилзоил )-5-оксипиразал, т.пл.257-259С; 1-изопропил-3-метил-4-(2-хлорбенл ) -5-оксипиразол, п.р 1,,5705; 1,З-диметил-4-(2-йодбензоил)-5сипиразол, т.пл. 171-172°С; 1,З-диметил-4-(4-фторбензоил)-5сипиразол, т..181°С; 1,З-диметил-4-(4-цианобензоил)-5сипиразол, т.пл. 2О8°С; 1, З-диметил-4- (2-ацетил бен зоил) окси-пиразол, т.пл. 142-143°С; 1 З-диметил-4-(2,4,5-трихлорбенл )-5-оксипиразол, т.пл.156-157°С; 1, 3-диметил-4-(2,3,4, 5-тетрахлорзоил )-5-оксипиразол, т.пл.225с; 1,З-диметил-4-(З-метил-4-нитрозоил ) -5-оксипиразол, т.пл.252-254С; 11 1, З-диметил-4- (2-ни:тро-4-хлорбензоил ) -5-ок си пиразол, т. пл.223-224c, l, З-диметил-4- (3,4, 5-триметокси,беизоил )-5-оксипиразол, т,пл.189igi C; 1-этил-З-метил-4-(2,4-дихлорбен зоил ) -5-оксипиразол, т лш. 176-l77C l-этил-3-мeтил-4- (2-нитpo-4-xлop бeнзoил ) -5-оксипиразол, т.пл. 196197°С. Пример 4. 1,З-Диметил-4- (2-хлорбензоил)-5-ацетоксипиразол В смеси 20 мл бензола и 0,51 г триэтила1 Ф1на растворяют 1,25 г 1,З-диметил-4-(2-хлорбензоил)-5-ок сипиразапа и добавляют 0,4 г хлористого ацетила по каплям при комнатной температуре и при перемешив нии. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре 3 час. После завершения реакции к реакционной смеси добавляют воду для растворени солей и органический слой отделяют Органический слой высушивают над безводным сульфатом натрия и раство ритель отгоняют. Полученное масляни тое вещество перекристаллизовывают из н-гексана с получением неочищен ного кристаллического вещества, кот рое перекристаллизовывают из метан ла, и получают 1,20 г целевого прод та в виде бесцветных призм с т.пл. 78-79°С. Выход 82,2%. Вычислено,%: С 57,45; П 4,48; 9,57; се 12,11. S4,,Оз Найдено,%: С 57,50; Н 4,45; 9,61; се 12,23. ИК-спектр (жидкий парафин): СС О 1793 см Пример 5. 1,З-Диметил-4- ( 2, 4 дихлорбензоил) -5-лауроилоксип разол. В 10 мл бензола растворяют 0,285 г 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил ) -5-оксипиразапа, а затем туда добавляют 0,2 мл триэтйламина При охлаждении льдом добавляют по каплям раствор Q,21 г хлорангидрид лауриновой кислоты в 5 мл бензола. После завершения прикапывания раст вора полученную смесь перемешивают при комнатной температуре 19 час. После завершения реакции к реакционной смеси добавляют эфир, затем реакционную смесь промывают последовательно водой, 1 н. раствором соляной кислоты, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлористого натрия. Затем реакционную смесь высушивают над безводным сульфатом натрия и растворитель отгоняют. Полученный остаток перекристаллизовывают из н-гексана при охлаждении льдом и получают 0,46 г целевого продукта в виде белых кри таллов с т.пл. 56 С. Выход 98,0%. 657745.12 1,З-Диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-{4-метоксибензоилокси )-пиразол имеет т,Ш1.94с. v Пример 6, 1,З-Диметил-4-(2,4-дихлорбензоил )-5-хлорацетоксипиразал. В смеси 10 мл бензола и 0,2 мл триэтйламина растворяют 0,285 г 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-оксипиразола, а затем к раствору по каплям добавляют раствор 0,18 г хлористого хлорацетила в 5 мл бензола при охлаждении льдом и перемешивании. После завершения добавления по каплям полученную смесь перемешивают при комнатной температуре 2 час. После завершения реакции к реакционной смеси добавляют эфир, после чего смесь последовательно промывают тремя порциями по 50 мл воды и высушивают над безводным сульфатом натрия. Затем растворитель отгоняют и полученный остаток перекристаллизовывают из н-гексана с получением 0,297 г целевого продукта в виде белых кристаллов с т.пл. 120-122°С. Выход 82,0%. Вычислено,%: С 46,50; Н 3,07; 7,25; СЕ 29,41 Найдено,%: С 46,25; Н 3,08; 7,81; се 29,32. ИК-спектр (жидкий парафин ): Л),,. 1790 см. По методике, описанной в приведеных примерах 4-6, получают следующие соединения: 1,З-диметил-4-(2-хлорбензоил)-5- (Ы,Ы-диметилкарбамоилокси)-пиразол,.пл. 115-116°С; 1,З-диметнл-4-(2,4-дихлорбензоил)5-стеароилоксипиразол, т.пл.57-б1°С 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)5-кротонилоксипиразол,т.пл.87-89°С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил 5-бензоилоксипиразол,. т.пл.138-139°С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил;-5-ацетоксипиразол, т. пл. 81-82°С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-ацетилтиопиразол, п 1,5 890; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-пропионилоксипиразол, т.пл.4ЙЬ; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-изйбутирилоксипиразол, т.пл.101102с; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-линолеилоксипиразол,, 5196 ; 1,З-диметил-4-(2-хлор-4-нитробеноил )-5-бензоилоксипиразол, т.пл. 163С; 1,З-диметил-4-(2-хлор-4-нитробеноил )-5-(4-хлорбензоилокси)-пиразол,.пл.,194°С; 1,З-диметил-4-(2-хлор-4-нитробеноил ) -5-(2-хлор-4-нитробензоилокси) пиразол, т.пл.182-184°С; 1,3-диметил-4-(2-хлор-4-нитроензоил )-5-циннамоилоксипиразол,.пл.164°С; 13 бис- i L,З-диметил-4-(2-хпор-4-ннт робензоил)-5-пиразолил -сукцинат, т.пл.203°С; 1, 3 диглетил-4- (2-хлор-4-нитробен зоил) -5-ацетоксипиразол, т.пл. 1,З-диметил-4-(2-хлор-4-нитробен зоил)-5-пивалоилоксипиразол, т.пл..157-158°С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил -5-фенилацетоксипиразол, т.пл.74-76 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил -5-(4-хлорфенилацетокси)-пиразол, т. пл. 130-131° С; 1,З-диметил-4-(4-нитробензоил)-5 -ацетоксипиразол, т.пл. 179-180°С; 1,З-диметил-4- 2,4-дихлорбензоил -5-циклогексилкарбонилоксипиразал, т.пл.98-99°С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил -5- (2,-4-дихлорфеноксиацетокси) -пира зол, Т.Ш1. 107-108°С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил -5-(2,4-дихлорбензоилокси)-пиразол, т.пл.1б8-169°С; бис-1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбен зоил )-5-пиразолилсебакат, т.пл.143144С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил -5-(4-метилбензоилокси)-пиразол, т.пл. 197-198с. Пример 7. 1,3 Диметил-4- (2, 4-дихлорбензоил) -5-пиразал1 лмет аи сульфат. В смеси 0,1 г триэтиламина и 5 м сухого бензола растворяют 0,29 г 1, З-диметил-4- (2, 4-дихлорбензоил) -5-оксипиразол, а затем добавляют п каплям 0,1 хлорангидрида метансульфокислоты при комнатной температуре и при перемешивании. После завершения добавления по каплям полученную смесь перемешивают при комнатной тем пературе 12 час. После завершения реакции к реакционной смеси добавляют 10 мл воды и органический слоП отделяют. Органический слой высушивают над безводным сульфатом натрия и растворитель отгоняют. Полученный остаток перекристалли зовывают из н-гексана с получением 0,3 г целевого продукта в виде белых игл с т.пл. 7 3-7 4° С. Выход 83,3%. ЙК-спектр {жидкий парафин) : л)дд 1355 см 1180 смТ По методике, описанной в примере 7, получают следующие соединения 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил -5-пиразолил-4-толуолсульфонат, т.гш.122-124°С; 1, З-диметил-4- (2, 4-дихлорбензоил -5-пипазолилбензолсульфонат, т.пл.88-89°С; 1, З-диметил-4-(2-нитро-4-хлорбен зоил)-5-пиразолил-4 толуолсульфонат т.пл.129-130°С; 1, З-диметил-4- ( 2-нитро-4-хлс11бен зоил)-5-пиразолилбензолсульфонат, т.1Ш.127-138°С; 5 зоил) -5-пиразолил-4-толуолс5.льфонат, т.пл. ИБ-Иб С; 1-этил-3-метил-4- (2-HHTpo-4-x.viopбензоил )-5-пиразолил-4-толуолсульфонат, т,пл.100-10lC; 1,З-диметил-4-(2-хлорбензонл)-5-пиразолилметансульфонат, т.пл.9798°С. Пример 8. 1,З-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-(5-метил-З-оксо-4-изоксазалин-2-илкарбонилокси )-пиразол. В 4 мл сухого бензола растворяют 0,1 г З-окси-5-метилизоксазола, а затем добавляют 0,5 г жидкого фосгена. После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 час смесь кипятят с обратным холодильником 1 час. После завершения реакции реакционную смесь постепенно охлаждают и избыток фосгена и бензола под вакуумом. Остаток растворяют в 5 мл сухого бензола и по каплям и при перемешивании добавляют раствор 0,3 г 4-(2,4-дихлорбензоил )-1,3 диметил-5-оксипиразола и 0,1 г триэтиламина в 5 Nm сухого бензола при комнатной температуре и при перемешивании. После завершения добавления по каапям смесь перемешивают при комнатной температуре еще 1 час. После завершения реакции к реакционной смеси добавляют 10 мл воды и органический слой отделяют. Органический слой пpo ъlвaют последовательно 1 н. раствором соляной кислоты, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и водой и высушивают над безводным сульфатрм натрия. Затем растворитель отгоняют и полученный остаток перекристаллизовывают из системы бензола и гексана с получением 0,25 г целевого продукта в виде белых игл с т.пл. 180-182°С. Выход 61,0%. Вычислено,%: С 49,78; Н 3,19; 10,24; се 17,28. С,, н. о5 5айдено,%: С 49,75; fl 3,31; N 10,31; се 17,05. ИК-спектр (жидкий парафин ): A.Q 1785 см. По методике, описанной в примере 8,получают 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил ) -5-(3-оксо-4-хлор-5-метил 4-изоксазоил-2-илкарбонилокси )-пиразол, т.пл.204-206°С. Пример 9. 1,З-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-метоксикарбонилокси пиразол. В смеси 20 мл сухого бензола и 0,28 г триэтиламина растворяют 0,72 г 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил ) -5-оксипиразС1Л а, а затем по каплям добавляют 0,26 г метилового эфира хлоругольной кислоты при комнатной температуре и при перемешивании. Пос.пе завершения реакции реакционную смесь отстаивают 12 час, а затем добавляют 30 МП воды. Бензольный слой отделяют, а водный слой экстрагируют бензолом. Бензольный слой и бензольны{1 экстракт соединяют и смесь промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия. Затем растворитель отгоняют и полученный остаток перекристаллизовывают из небольшого количества н-гексана с получением 0,77 г целевого продукта в виде белых кристаллов с т.пл.86-88°С. Выход 92 %. Вычислено,%: С 49,00; И 3,52; N8,16; се 20,66. Ci4 i2Ce2N204 Найдено,%: С 49,05; Я,3,56; N 8,33; се 20,44.,. ИК-спектр (жидкий парафин) : VV-n 1771 см. По методике, описанной в примере 9, получают следующие соединения: 1,3-диметил-4-(2-хлорбензоил)-5-метоксикарбонилоксипиразол,т.пл. 6970° С; 1,3-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-Н-пропоксикарбонилоксипиразол, т.пл.59-б2°С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-бензилоксикарбонилоксипиразол,, т.Ш1.87-90°С; ,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил ) -5-пиразолил1-карбонат, т.пл. 166-16 8с; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-феноксикарбонилоксипиразал, т.пл.159-160°С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-фенилтиокарбонилоксипиразол, т.Ш1.83-84°С; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-н-бутилтиокарбонилоксипиразолп 1,5618; 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-этилтиокарбонилоксипиразол,,5751;1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-бензилтиокарбонилоксипиразол,,5904. Пример 10, О,0-Диэтил-О- 1,3-диметил-4-(2-хлорбензоил)-5-пиразолил -тиофосфат. Смесь 1,0 г 4-(2-хлорбензоил)-1,3-диметил-5-оксипиразола, 20 мп бензола, 0,433 г триэтиламина и 0,81 г хлорангидрида О,0-диэтилтиофосфорной кислоты кипятят с обратньлм холодильником при перемешивании 6,5 час. После завершения реакции реакционную смесь постепенно охлаждают и добавляют воду для растворения солей. Органический слой отделяют, промывают водой, высушивают над безводным сульфатом натрия и растворитель отгоняют. Полученный маслянистый остаток подвергают хроматографированию на колонке с 10 г силикагеля, а затем перекристаллизовывают из н-гексана с получением 0,28 г целевого продукта с т.пл.71-74°С. Выход 17,8%. Вычислено,%: С 47,41; Н 5,00; N 6,95; се 8,80. С1б 2оСе204 Р Найдено,%: С 47,83; Н 4,94; N 6,76; се 9,08; Р 7,35. Пример 11. Кальциевая соль 1,З-диметил-4-{2,4-дихлорбензоил)-5-оксипиразола. В 50 мл воды суспендируют 2,85 г 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-оксипиразола и суспензию растворяют примерно в 5 мл 2 Н. раствора гидроокиси натрия. Добавляют раствор 1,11 г хлористого кальция в 10 мл воды и полученную смесь перемешивают. Выпавший осадок извлекают фильтрованием и высушивают с получением 2,4 г целевого продукта в виде белого порошка с т.пл. примерно 260°С. Выход 79,0%. Вычислено,%: С 44,73; Н 3,44; N 8,69. -(2 9 2 2°Найдено,%: С 47,88; Н 3,23; N 8,83. По методике, описанной в примере 11, получают следующие соединения: магниевая соль 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил )-5-оксипиразол, т.пл. примерно сшюг«1ниевая соль 1, З-диметил-4- (2,4-Дихлорбензоил)-5-оксипиразола, т.пл. примерно 155с; железная соль 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил )-5-оксипиразола,т.пл. примерно 17ос; медная соль 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил )-5-оксипиразола, т.пл. выше натриевая соль 1,З-диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-оксипиразола, г.пл. выше 300 С. Пример 12. Изопропиламиновая соль 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил ) -5-рксипиразола. В 50 мл бензола суспендируют 2,85 г 1,З-диметил-4-(2,4-дихлорбензоил ) -5-оксипиразола и к суспензии при переме1Л1вании добавляют 0,7 г изопропиламина. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение примерно 1 час. Растворитель отгоняют и остаток охлаждают. Твер-, дое вещество извлекают фильтрованием, промывают петролейным эфиром и высушивают с получением 3,2 г целевого продукта в виде белого порошкообраз5 ного вещества с т.пл.130-140°С. Выход 93,2%. Вычислено,%: С 52,34; Н 5,56; N 12,21. Z О 2 Найдено,%: С 52,09; Н 5,72; N 12,59. Пример 13. Хлоргидрат 1,3-диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-55 -оксипиразола. К 0,3 г 1,З-диметил-4-(2,4-дихлор бензоил)-5-оксипиразола добавляют 2 мл концентрированной соляной кисло ты и полученную смесь перемешивают при ко1.шатной температуре б час. Пос ле завершения реакции реакционную смесь постепенно охлаждают и целевой продукт извлекают фильтрованием. Про дукт промывают небольшим количеством метанола, а затем н-гексаном и высушивают с получением 0,20 г целевого продукта в виде белого порошка с т.пл. 115-125°С ( с разложением). Вы ход 57,1%. Вычислено,%: С 44,82; Н 3,45; N 8,71; СБ 33,07. н Найдено,%: С 45,16; Н 3,57; N 8,85; се 32,93. По методике, описанной в примере 13, получают хлоргидрат 1,3-диметил-4- (3,4-диметоксибензоил)-5 оксипира зола, т.пл,164-165°С. Пример 14. 1-Аллил-З-метил-4- (2,4 дихлорбензоил)-5-оксипиразал Суспензию 1,4 г 1 алкил-3-метил-2-пиразолинона-5 и 0,74 г гидроокиси кальция в 20 мл изопропанола кипятят с обратным холодильником при перемешивании 1,5 час. После охлаждения к папученной смеси добавляют по каплям 2,3 г хлористого 2,4-дихлорбензоила. После завершения до бавления по каплям полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 5,5 час. После завершения реакции растворитель отгоняют и к ос татку добавляют 3 мл 2 н.раствора соляной кислоты для доведения значения рН до 3,0. Затем смесь экстраги.руют хлороформоми растворитель отгоняют из экстракта. Остаток растворяют- в небольшом количестве бензол и раствор промывают водой, высушиваю над безводным сульфатом натрия и растворитель отгоняют. Полученный ос таток перекристаллизовывают из изопропилового эфира, содержащего небол шое количество дихлорметана, и получают 1,18 г целевого продукта в виде белых кристаллов с т.пл.161-163°С. Выход 40,7%. Вычислено,%: С 47,86; Н 3,35; N 9,30; се23,54. с 2«1в«2 сегО, Найдено,%: С 47,33; Н 3,41; N 9,06; се 23,31. П р и м е р 15. 1-Аллил-З-метил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-пиразолил-4-толуолсульфонат, Раствор 180 мг 1-аллил-З-метил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-оксипиразол в 6 мл бензола и 58,4 мг триэтиламина перемешивают при кса 5натной температуре 1 час и добавляют 110 мг хлор ангидрида 4-толуалсульфокислоты. Затем полученную смесь кипятят с обрат ным холодильником 1 час. После завер шения реа.сции к реакционной смеси добавляют воду и органический слой отделяют. Органичес сий слоЛ высу ; -;вакзт над безводным сульфатом натрия, растворитель отгоняют и маслянистый остаток перекриоталлизовывают из смеси бензола с н-гексаном. Получают 173 г целевого продукта в внде бесцветных призм с т.пл. 1.i-114 C, Затем растворитель отгоняют от маточной жидкости и перекристаллизовывают из Н-гексана с получением 25 мл целевого продукта. Общий выход составляет 73,9%. Вычислено,%: С 54,20; Н 3,90; N 6,09; S 6,89; СЕ 15,24. Cj.. Найдено, %: С 54,45; li 3,98; N 6,09; S 6, 80;- се 15,19, По приведенным методикам получают следующие соединения: 1 - алл и л - 3 - мет ;i л - 4 - (2 - хл ор - 4 - н к т робензоил )-5-пиразолил-4 толуолсульфонат, т.пл,96-99°С; 1-аллил 3 метил-4-(2,4-дихлорбензоил ) -5- (4-хлорбензоилокс10 -пиразол. т.пл.155-157°С; 1-аллил 3-метил--4- ( 2, 4-дихлорбенэоил )-5-избутирилоксипиразол, т.пл.62-63°С, Формула изобретения Способ получения производных пиразола формулк I где К - атом водорода ил; алкил; - с,-С,-- алкил или 2i -т с кенил; X - атом галогена, нитрогруппа C-j-C алкил, моно - тригалогенированный 2 алкил, алкоксигруппа, алкансульфонил, цианогруппа, 4 алкилтиогруппа, алифатический С,,.- ацил или бензоил; п 1, 2, 3 или 4, причем если п 2, 3 или 4, то заместители X могут быть одинаковые или различные; при условии, что X не является 2-хлор- или 4-нитро- заместителем, если R, и R -метильнре группы, п 1 и Y атом кислорода, или их солей или эфиров органических кислот, отличающийся тем, что производное пиразола формугде R-j и Н2имеют значения, приведенные выше. 19657745,20 подвергают взаимодействию с галоид- выделяют целевой продукт в свокым ацилом формулы IIIбодном виде или в виде соли или эфира л- f - органической кислоты. Hot С/О - уИсточники информации, принятые внимание при экспертизе где X и п имеют значения, приведен-1. Химия гетероциклических ные вьлие, и ПаС - атом галогена,5соединения, 1972, № 6, 799-804. "/>