-); 7,0 (S уширенный, IH, N-Н-тиазол); 7,78 (d,, -СОН-).Примерз. 1,5 г 2-бензогидрилоксикарбонил-.7-р-метоксиимино-2- (2-тритиламино-Ц-тиазолил)ацетами-до )-8-оксо-3-(2-тозилоксивинил)-5-тиа-1-аза-дицикло (.2.0)2гоктена (изомер син, форма Е) растворяют в смеси 30 см муравьиной кислоты и 1,0 см дистиллированной воды. Раствор нагревают до 50°С 30 мин. После охлаждения отфильтровывают осадок и выпаривают фильтрат досуха при.по,,„-. иженном давлении (10 мм рт. ст.) при. Остаток растирают с 50 см диэтилового эфира. Твердый продукт Отделяют фильтрованием, промывают два раза 25 см диэтилового эфира. затем сушат при пониженном давлении (5 мм рт. ст.)при. Получают 0,75 г (2-амино- -тиазолил )2-метоксииминоацетамидо1 -2-карбокси-8-оксо-3- (2-тозилоксивинил)-5 -тиа-1-аза-дициклоС.2.о)-2-октена (изомер син, форма Е) в виде сольвата с муравьиной кислотой.,57, хроматография на силикагела элюентом: смесь этилацетат ацетон - вода - уксусная.кислота 50:20J0 10 (по объему)С ИК-спектр (КВг):, ЗЗАО,. ЗОрО, 2820, 2200, 1775, 1720, 1670, 1630, 1370, 1190, 1165 и 1070 скг. ЯМР-спекто протона (350 МГц, ДМСО d,,5M.A.,( Гц): 2.1«2 (S, ЗН. -CHj тозил); 3,55 и 3,78 (АВ, S 19, 2Н, -SCH,-); 3,83 (S, ЗН, -OCHj); 5,1« (d,, 1Н, Н в 6); 5,75 (dd, S и 9, 1Н, Н в 7); 6,65 (d,, 1Н, 02-); 6,73 (S, 1Н,И в 5 тиазола); 7,18 (S мультиплет, -NH-); 9,53 (d,, Ш, -CONH-). П р и и а р 4« Перемешивают при в течение 30 мин смесь 0,35 г (2-амино- -тиазопил)-2-метоксииминоацетамидо -2-бензогидрилоксикарбонил-8-оксо-З- (2-тозилоксивинил) -5-тиа-1-аза-дицикло(«в2.0)2-октена (изомер син, форма Е), 10 см муравьиной кислоты и 3 см воды. Затем добавляют 8 см воды, фильтруют и выпаривают при и давлении 0,05 мм рт. ст. (0,007 кПа).Растворяют два раза в 20 см этанола, выпаривая каждыйраз досуха при и давлении 20 мм рт. ст. (2,7 кПа). Полученное твердое вещество растирают с 20 см диэтилового эфира. Пос ле фильтрования и сушки получают 0,12 г ((2-амино- -тиазолил)-2-метоксииминоацетамидо -2-карбокси-8-оксо-3- )2-тозилоксивинил)-5-тиа -1-аза-дицикло(4,2.0)-2-октена (изомер син, форма Е) в виде желтого порошка. ИК-спектр (КВг): 3360, 3200, ЗЮО 2000, 1770, 1670, 1630, 1530, 1370, 1190, 1175, 1070, 1045, 925, 810 см7 ЯМР-спектр протона 350 МГц, ДМСО : $. м.д.,, j Гц); 2,t5 (S, ЗН, -СНз 3,58 и 3,80 (2, d, 5 18, 2Н, -SCH2i 88 (S, ЗН, -qcH,); 5,i8.1d,S «..1Н, Н в 6); 5,78 (d,d, S и.9,,ГН, Н в 7):; 6,68 и 7,20(2 d,, 2Н, ); 6,7А (S, 1Н, Н тиазола 7Г20 (S, 2Н, -NH); 7,51 и 7,В8 (2 d, АН, группа тозила); 9,58 (d, J9, 1Н, -CONH-). П р и м е р 5. Нагревают с рефлюксом в течение 20 ч смесь 0,9 г 2-бензогидрилкарбонил-7- 2-метоксиимино-2- (2-тритиламино- -тиазолил)ацетамидо -8-оксо-З- (2-тозилоксивинил)5 -тиа-1-аза-дицикло(.2.0)г2-октена (изомер син, форма Е), 20 см ацетона и 10 мг гидрата п-толуолсульфокислоы. Выпаривают досуха при давлении 20 мм рт. ст. и, растворяют в 30 см этилацетата и 20 см 5%-ного. раствора бикарбоната натрия, деканируют, сушат органическую фазу над сульфатом натрия, филвтруют и выпаривают досуха при давлении 20 мм рт.ст. и. Остаток хроматографируют на.. колонке с 50 г силикагеля Merck... (0,06-0,2), диаметр колонки 3 см, высота 2-7 см. Элюируют 0,4 л этилацетата, собирая фракции 20 см, J4PaKr ции 8-10 представляют собой смесь исходного вещества и требуемого продукта, фракции 11-17 выпаривают при давлении 20 мм рт. ст. и. Получают 0,15 г (2-aминo4-тиaзoлил )-2-мeтoкcииминoaцeтaмидo |-2-бeнзoгидpилoкcикapбoиил 8-okсо-Зт (2-тознлоксивинил)-5-тиа-1-аза-дицикло (4.2,0)-2-октена (изомер син, форма Е), в виде твердого вещества кремового цвета. ИК-спектр (CHBr): 3480. 3390, 3340, 3210, 1780, 1725, 1680, 1620, 1600, 1530, 1495, 1455, 1445, 1360, 1190, 1180, 1075, 1050, 925, 810 ч 760 cMl ЯМР-спектр протона (350 МГц, ДМСО dj., §м,д. / Гц):.2,43 (S, ЗН, -СНа)) 3,61 и 3.85 (2 d,, 2Н, -SCH,-); 3,86 (S, ЗН, -ОСН,);.5,22 (d,, 1Н, 6); 5,85 (dd, и 9, tH, Ив 7); 6,54 и 7,38 (2 d, f-12, 2Н, ); 6,75 (S, 1Н, Н тиазола); 6,88 (S, 1Н, -COOCH-i); 7,20 (S, 2Н, -NH); 7,50 и 7,84 (2 d, S 8, 4Н группа тозила); 9,62 (d,, 1Н, -CONH- ). Формула изобретенияСпособ получения производных 3-оксивииилцефалоспорина общей формулы (I) C-COMl odHs где R - атом водорода или третил; RjZ атом водорода или-бензгидрилмо или 1, 16 CH-0-S02 г СооВг в виде син-изомеров,в форме Е или Z или их. смесей, отличающийся тем, что соединение общей формулы (И) CHg-СО С - СОШ оОСН5 ()« I СН СН-0 COOR где Но и п имеют указанные значения в виде син-изомера подвергают взаимодействиювс тиомочевиной общей формулы (Щ) ИгШ -Og - NH, где Rjj имеет указанные значения| в среде растворителя при комнатной температуре и выделяют целевой продукт или, в случае необходимости, когда. ,, его восстанавливают для получения соединения, где, и/ в слу1чае необходимости, удаляют тритильную и/или бензгидрильную группу. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент, США № i+OOIZZS, кл. 2( С, опубл. 1977. "/>SU984411A3 - Способ получения производных 3-оксивинилцефалоспорина - Яндекс.Патенты