Для перехода в Японию лучше иметь ВО или получить его там в сфере IT?

Если вы имеете в виду переезд в Японию, то я всегда советую получать образование в той стране, в которой вы собираетесь жить и работать.

Если вы планируете переезд в Японию, то местное образование поможет вам интегрироваться, понять местную корпоративную культуру, завести профессиональные знакомства — и это всё «сверх» непосредственных знаний в изучаемой сфере.

Поэтому мой ответ — лучше получить образование уже в Японии.

Оба варианта нормальные. Можно попытаться выиграть грант на обучение в Японии и после окончения вуза пойти собеседоваться. Можно просто стать крутым специалистом в России и претендовать на вакансию в Японии. Большинство моих знакомых использовали именно второй вариант. Но смотреть будут на опыт работы, не на формальное образование.