Если парень смотрит сторис с фейковой страницы, но не пишет, стоит ли заговорить с ним первой после долгого молчания?

Можете попробовать, если есть такое желание. Если нет, то какой смысл возвращать прошлое, пусть себе смотрит сторис молча и страдает, а вы продолжите своей жизнью жить.)