Если на начальном этапе знакомства, то, конечно, жаловаться нельзя - прослывешь неудачником. А вот потом можно, иногда даже нужно.
У мужчин существует такая почти беспроигрышная тактика - давить на жалость. Хочешь получить расположение женщины - правда, несколько своеобразное - пожалуйся ей, как тебе не везет, как тебе плохо, как тебя не понимают и т. д. В женщине при этом просыпается материнский инстинкт, и она вас и пожалеет и приголубит и даже немного полюбит. Как ребенка, который требует защиты.