Должен ли продвинутый программист понимать в математике?

Да, но 75% затраченного на учёбу времени должно приходиться на  программирование, а оставшиеся 25 — на математику, английский, физику и т.д. (по желанию и необходимости). Это серьёзная ошибка новичка — рассеивать свой фокус внимания на второстепенные вещи, что приведёт к бесконечному обучению ради обучения.

Лучший источник  — школьные учебники (комплект Мерзляка мне очень нравится). Стоит начать прямо с 5 класса, не нужно пренебрегать, там достаточно задач, над которыми нужно подумать. С 7 класса углублённое изучение. Решаем в тетрадку каждую вторую-третью задачку, проверяем на гдз и идём дальше. Весь курс займёт около 300 часов (по 2 в день оптимально). Другого пути нет.

И не стоит слушать тех, кто превозносит роль математики. В большинстве своём это либо люди, не осилившие программу выше 7 класса, либо не имеющие отношения к программированию вовсе.

Думаю, что должен. Ведь само программирование, это и есть 90% математика и геометрия цифр в пространстве. Без неё не инженерии , а программирование , лично для меня это инженерное образование.

Было бы странно, если б программист графики не знал, как работать с матрицами и кватернионами. Или программист ИИ не слышал бы про цепи Маркова. Или инженер высоконагруженных систем не владел бы комбинаторикой и матанализом.

Программист для роста должен уметь учиться: бысто искать, обрабатывать и применять информацию из любой области.

Технологии меняются очень быстро. И что бы именно рости, надо успевать за потребностями рынка.

А математика как таковая - это тоже область знаний. Если требуется по ТехЗаданию, то надо быстро найти информацию, понять и применить.