В первых числах января 1959 года «барбудос» во главе с Фиделем Кастро вошли в Гавану, свергнув проамериканский режим Фульхенсио Батисты. 10 января 1959 года Советский Союз заявил о признании революционного правительства Кубы, а через год, в феврале 1960 года «остров свободы» посетил заместитель Председателя Совета Министров СССР А.И. Микоян. По итогам визита 13 февраля было подписано советско-кубинское торговое соглашение. СССР предоставил Кубе кредит в 100 миллионов долларов и планировал ежегодно закупать по 5 млн тонн сахара. При этом цены на сахар были установлены в интересах кубинской стороны и сильно отличались от рыночных. Эти меры спасли кубинскую экономику, задыхавшуюся от экономической блокады США.
Вскоре в страну стали пребывать советские специалисты, которые приступили к модернизации кубинского народного хозяйства.
С помощью советских специалистов была создана национальная энергетическая система: по советским проектам были возведены мощные электростанции, всю страну покрыла сеть линий электропередач напряжением 220 и 500 кВт, трансформаторные подстанции, центры зонального управления. В 1983 году началось строительство атомной электростанции Хурагуа. После развала СССР и прекращения экономической помощи Кубе, строительство станции было прекращено.
Особое внимание было уделено развитию агропромышленного комплекса. С помощью советских специалистов и советского оборудования было модернизировано 156 и построено 9 новых сахарных заводов. Повышение качества переработки сельскохозяйственной продукции позволило наладить производство на совместных предприятиях некоторых дефицитных и дорогостоящих продуктов: фурфурола, лизина, лимонной кислоты и др.
Советский Союз был основным импортером кубинского сахара, цитрусовых и кобальт-никелевых руд, которые нашли широкое применение в советской промышленности, особенно военно-промышленном комплексе.
В свою очередь Куба импортировала из СССР более 700 наименований товаров, в том числе нефть и нефтепродукты, машины, оборудование, запчасти, химические товары, продовольствие. На СССР и страны соцлагеря приходилось в 1990 году свыше 80% товарооборота Кубы. Необходимо отметить, что немалая часть товаров поставлялась по льготным ценам или в кредит, что привело к колоссальному долгу Кубы перед СССР и Россией. На конец 2013 года общая сумма кубинского долга составляла 35,2 млрд. долларов. В 2014 году Россия списала 90% задолженности.
Особой статьей проходило военно-техническое сотрудничество между странами. Кубинские вооруженные силы были полностью оснащены советским вооружением. С 1961 по 1991 год объем поставок вооружений и военной техники из СССР на Кубу составил более 15 млрд. долларов США. Сухопутные войска Республика Куба были оснащены советскими танками (Т-34-85, Т-54, Т-55, Т-62, ПТ-76), боевыми бронированными машинами, артиллерией, стрелковым оружием. ВВС «острова свободы» получали самые современные самолеты и вертолеты (МиГ-15, МиГ-17, МиГ-21, МиГ-23, МиГ-29, Ми-8, Ми-24). Многие образцы вооружения, полученные из СССР, после модернизации до сих пор состоят на вооружении вооруженных сил Кубы.
Экономическая помощь Советского Союза позволяла революционной Кубе развивать национальную экономику в условиях экономической блокады США. Распад СССР привел к потере страной внешнего финансового субсидирования, что вынудило кубинское руководство ввести жесткие меры экономического регулирования, которые получили название - «особый период».