Как я понял, вопрос для женщин. Но раз вы попросили меня ответить, извольте.
Самую суть ответа вы уже изложили в деталях вопроса:
- ухаживания нравятся -- настойчивый;
- ухаживания не нравятся -- назойливый.
Однако не всегда мужчины понимают, что это определяется двумя факторами: и тем, что мужчина делает, и тем, нравится ли он сам женщине. Скорее даже, не "нравится", а насколько она его приемлет. Можно делать одно и то же с разными женщинами, но одной это будет по душе, другой нет.
Красивые ухаживания женщина может принимать от мужчины, который не вызывает у неё никаких особенных чувств. Лишь бы не было страха или отвращения. И постепенно она может начать испытывать к нему чувства. Так что настойчивость очень даже может дать плоды. Даже сама по себе настойчивость может дать "плюс к карме".
Если же каждое появление мужчины вызывает у женщины негатив, то она скорее назовёт это назойливостью. Возможно, он достойный человек и хорошо ухаживает, но он сам ей чем-то не нравится. Тут, что называется, "сердцу не прикажешь".
Мужчина нередко не видит, что его настойчивость женщина называет назойливостью. В том числе потому что женщина далеко не всегда явно об этом говорит. А иногда говорит, но мужчина считает это частью игры. И это бывает верной трактовкой, потому что люди часто не понимают своих желаний и истинных чувств, особенно в отношениях.
Можно сказать так: ухаживания будут названы назойливыми, если женщина пыталась дать понять мужчине, что он ей не нравится, но мужчина этих слов или знаков не принял.
Надеюсь, вы получили ответ именно на тот вопрос, который подразумевали.