Очень хороший вопрос.Сам нахожусь в похожем положении )) Делясь собственным опытом, могу сказать следующее: прежде всего надо читать биографические книги. Витгенштейн был необыкновенно интересной личностью. И, что очень важно, мыслителем совершенно особенного типа, для которого собственная жизнь (работа, общение и т.д.) была частью философствования и мерилом истинности разрабатываемых идей. Поэтому для понимания Витгенштейна его биография даёт очень много. Подробно биографию Витгенштейна изучает российский исследователь Руднев. Есть весьма содержательный анализ его пребывания в СССР от сразу нескольких авторов. Книга "Витгенштейн: человек и мыслитель" под редакцией того же Руднева содержит несколько биографических очерков, из которых наиболее интересным мне представляется очерк американского философа Уильяма Бартли. Там, например, можно найти подробный анализ его работы в сельской школе и значения этого периода для дальнейшей деятельности как философа. Существует даже что-то вроде книжки о Вигенштейне для детей - Арменьо. "Носорог Витгенштейна". Мне эта книжка очень нравится. Но, конечно, в чтении всего этого будет немного смысла, если Вы прекратите попытки изучения самих работ философа. Да, его основные работы очень трудны для понимания, и я могу похвастаться лишь пониманием отдельных мыслей и фрагментов. Но есть ещё записки, посвященные иным вопросам: религии, классической музыке, истории австрийской культуры. Они совершенно понятны и многое дают для понимания личности и характера мышления Витгенштейна. И, конечно, через логико-философские тексты тоже надо продираться, хоть и медленно, но всё же расширяя круг понимаемого. Времени тратишь много, но и удовольствие неописуемое.