Здравствуйте, Григорий.
Конкретно из литературы могу посоветовать книгу Бернхарда Ретцеля: "Джентльмен. Путеводитель по стилю и моде для мужчин". Вы найдёте там всё и даже больше о классическом мужском стиле. Кроме этого, "Костюм" Николо Антонджованни и "Безупречно одетый джентльмен" Роберта О'Бирна. Если захотите узнать больше о дэнди, о джентльменах, Вам на помощь придёт эта книга Ольги Вайнштейн. Не могу обойти без внимания различные интернет-блоги. ЖЖ Ирины Жигмунд, Yepman и gentlemansgazette покажут Вам своё виденье моды и стиля.
Добавлю ещё кое-что. На мой взгляд, чтобы хорошо одеваться, мужчина должен не только читать, но и смотреть. Когда видишь фотографии стильно одетых людей, то невольно думаешь: "Эй, я ведь хочу так же. Получится ли у меня? Что сделать для этого?". Начинаешь по-другому относиться к вещам, к своему гардеробу, к шоппингу, постепенно вырабатывая свой стиль. Где можно увидеть что-то классное? В первую очередь, блог известного фотографа Скотта Шумана. Если захотите познакомиться с его творчеством поближе - в Вашем распоряжении три прекрасно изданных книги. Также рекомендую этот журнал и блог theurbanspotter.
Успехов!