Для меня это вопрос о том, как я отношусь к чему-то. И разница между "иметь и потерять" и "не иметь изначально" в том, что в первом случае я точно знаю, что для меня значит то, что я потеряла. Если же не имела вовсе, то я могу фантазировать на эту тему (надо оно мне, не надо, важно ли оно для меня или нет) с той или иной долей вероятности. Но пока я не поконтактирую с этим, не примерю на себя в реальности, не сравню как оно мне с этим и без этого я не буду знать точно. И, да, тут есть риск потерять, не ожидая, что это окажется важным. И, следовательно, столкнуться с горем. И горе придется переживать.
А вот что лучше для вас в каждом конкретном случае: знать точную ценность и важность для себя чего-то или фантазировать о ней - решать вам самой.