Хедлайнер в музыке это самый известный участник какого-либо фестиваля, чьё имя на афишах пишут в самой верхней строке. Отсюда и значение слова: headline — заголовок, а headliner это тот, чьё имя написано в первой строке, или по-русски «гвоздь программы».
Хедлайнером (допустимо также написание хэдлайнер) считается наиболее привлекающий внимание публики участник представления, концерта, фестиваля, имя которого стоит в заголовке афиши, выступающий, как правило, в конце. Проще говоря, это "гвоздь" программы, как правило знаменитость высокого масштаба.