Вам не нужно ставить вопрос "куда попроще будет войти". Не ищите лёгких путей, в разработке ПО их нет, не верьте тем, кто утверждает обратное. Здесь вас ждут только безумие и страдания , и чем дальше, тем их будет больше. В разработке ПО важнейший фактор - сможете ли вы удержаться в выбранной области, не сдуреете ли со скуки или отвращения. "Войти" легко куда угодно.
Никакой возраст не помеха, если у вас ещё не развилась деменция и пальцы вас ещё слушаются. Тем более такой низкий, как 26 лет.
Сложные задачи есть и на фронтэнде, и на бэкэнде. Эти области вообще нельзя сравнивать друг с другом, они радикально отличаются, задачи в них ставятся ортогональные друг другу. Поэтому на вопрос "что выбрать" ответ "что нравится".
Если вам нравится жабоскрипт, то и пишите на нём. Причины, которые вы перечислили, это одни из самых сильных преимуществ этого языка. Я бы лично сказал, единственные, но объективно он - годный выбор для веб-разработки.