Если мы говорим о классических пиратских флагах золотого века пиратства, то это просто страшные тряпки, которые декларировали намерение грабить и насиловать. Адамова голова - жутко же, причем аж с библейских времен. А кости накрест были далеко не у всех, и они просто уравновешивали череп.
Кстати, нужно различать пиратские и корсарские флаги. Увидя пиратский флаг, экипаж атакуемого корабля понимал, что на пощаду расчитывать не приходится. А в случае с корсарами можно было расчитывать на выкуп.
"Веселый Роджер" — выдумка поздних романистов. Флаги у пиратов были самые разные, да и какой дурак станет за несколько миль декларировать свои намерения?