Если я самозанятая с лицензией такси и это мое личное авто, могу ли я вписать в ОСАГО второго водителя?

Конечно можете, лицензия такси на автомобиле не накладывает ограничений по количеству или "качеству" тех, кто вписан в страховку. Другое дело, что человек, который будет совершать любые поездки на вашем авто с лицензией такси, также как и вы, должен будет иметь шашки на автомобиле, путевой лист и прочие сопутствующие документы и обозначения. Даже если он (или вы) едете на дачу или в магазин.

Вы можете вписать в ОСАГО на свой автомобиль любого человека, которого посчитаете нужным. Нет запрета для самозанятых по оформлению и внесению изменений в страховой полис.