Это не так-то сложно. Сам так катаюсь в Москве. О ней сначала и пойдёт речь. 

НАЗЕМНЫЙ ТРАНСПОРТ.

На остановке осматриваем салон прибывшего транспорта на предмет нахождения в нём контролёров. Эти ребята выглядят примерно так. 

Если никого на них похожего нет, спокойно лезем в транспорт, пролезаем под турникетом и едем. Если Вы очень боитесь быть пойманным, садитесь с той стороны, где будет остановка и желательно возле средних дверей — задние двери водитель может иногда не открыть, видя, как Вы пытаетесь выбежать из транспорта при виде контролёров. Как только на остановке замечаете вон тех ребят, делайте ноги. Туповейтинг 5-15 минут не особо нарушит ваши планы. Важно понимать, что львиная доля контролёров ходит в часы пик, то есть примерно с 8 утра до 6 вечера. После 8-ми вечера контролёров нет. Вот вообще нигде и никогда (но, выяснилось, бывают исключения, как повезёт, короче; если они и есть, то их в разы меньше, чем в час-пик). Это что касается наземки. 

Если Вас всё же поймали, то многие матёрые безбилетники рекомендуют не давать контролёрам свои документы для оформления штрафа. Но есть комментарий контролёра о том, что за беглецами отправляют полицию. В полицейском государстве возможно всякое.

Что касается, например, Питера, то тут намного сложнее. Каждый наземный вид транспорта начинён по умолчанию водителем и кондуктором. Штраф последний не выпишет, может потребовать оплаты проезда или принять меры по высадке Вас из т/с. Есть комментарий жителя Петербурга о том, что вечером некоторые автобусы ездят без кондукторов. Да и я сам, кстати, часто встречал маршруты в сторону Котлина или Канонерки без кондукторов, однако тут надо уметь хитро и вовремя выйти из автобуса: например, я выходил за одну остановку до конечной, но в маршруте на Канонерку предыдущая перед конечной остановка была на "материковом" Питере, после неё автобус шёл прямо на остров. Соответственно, нужно было выбегать уже на конечной. Зимой 2017-го я ездил с тян туда, на конечной она оплачивала проезд за себя, а я, воспользовавшись этим, выбежал из автобуса. Водитель совсем оуехел и закрыл тян в автобусе, несмотря на то, что она-то проезд оплатила. В общем, он удерживал её, пока я не вернулся и не заплатил грёбаные 30-40 рублей. Можно было бы, конечно, начать разборки с ним и подавать миллион жалоб вплоть до ЕСПЧ, но это того не стоило — тян всё-таки осталась целой и невредимой. Будьте с этим аккуратнее.

В Казани, как и в Питере, каждый вид наземного транспорта начинён кондуктором. Проехать без билета можно, но только в час-пик и в самом конце, куда кондуктор не дойдёт из-за биткомрайдинга.

МЕТРО.

В питерском метро вообще всё просто — в 90% случаев по ту сторону турникетов никто не стоит и бежать за вами не будет. Паровозик или прыжки в высоту помогут преодолеть турникеты. Например, во время последней поездки в СПб я провёл в этом городе дня три или четыре, каждый день катался на метро и ни рубля не заплатил за него. В Москве срабатывает онли паровозик или проход по чужой социалке (внимание: штраф 2,5 тысячи рублей, если поймают). В Казани с этим сложно очень. На каждой станции метро, коих там достаточно мало, стоит сотрудник полиции (а то и не один). Впрочем, при давке в час-пик возможность проехать бесплатно есть, но...маленькая. В Нижнем Новгороде практически та же история, только вместо полиции может стоять сотрудник СБ. Иногда никого не бывает и можно попробовать паровозиком. 

Ж/Д ТРАНСПОРТ.

Электрички — вообще изи катка. Здесь надо уметь вовремя заметить вражеские войска (в последнее время к контролёрам приставили "Офицеров России" и всяких уе%анов, именуемых КОКОНами) и выйти из салона, где проверяются билеты. Нужно оценить обстановку: в каком направлении идут, сколько их, облава или штатная проверка. Если облава, то вариантов два: туповейтинг (ждём следующий поезд) или зацепинг (в худшем случае выпиливаемся об рельсы или сгораем на крыше (вот на крышу лучше не лезть)). Хотя есть вариант усердно побегать — особенно работает, если Вы находитесь в е%енях. Если штатная проверка — перебегаем вагон-два и всё. Турникеты можно всегда обойти, даже на вокзале. Что тут ещё сказать...а, ну вот ещё. В выходные контролёров меньше, облав может вообще не быть. Итого по Мосузлу бесплатно максимально далеко я доезжал до Александрова (Владимирская область, 111 километров), Обнинска (Калужская область, 105 километров), Голутвина (МО, район города Коломна, 117 километров), Можайска (МО, 111 километров) и Петушков (Владимирская область, 125 километров), позже планирую завалиться в Рязань и Владимир. 

Буквально около недели назад (в конце апреля 2017) я ездил из Москвы в СПб на электричках — и заплатил всего 41 рубль за 2 билета на вход в Москве и Твери. И только потому, что было лень искать пути обхода. Но мне в компании ещё около десятка человек приходилось стоять в тамбуре последнего (или первого) вагона в течение длительного времени (от нескольких минут до 1,5 часов). Контролёрам, кстати, не так давно разрешили выписывать штрафы за безбилет, но это на моём опыте вообще не происходит, точнее, контролёр пугает штрафом, и неграмотный пассажир оплачивает проезд (передаю привет контролёрам ЦППК, если они меня читают; а то был тут один случай). А если с Вас всё же будут требовать оплаты проезда — Вы вправе отказаться от этого ровно так же, как и отказаться давать свой паспорт, потому что перевозчик — частная организация, вы ей ничего не обязаны, если не хотите. Полиция сможет привлечь к ответственности только за переход путей в неположенном месте (привет, ЛО МВД на ст. Мытищи) и, собственно, зацепинг (привет, ЛУ МВД на ст. Москва-Ярославская). За безбилетный проезд полиция оштрафовать не может. Потому что это вообще не административная ответственность, а гражданско-правовая.

В СПб и регионах с электричками сложнее, но движение безбилетников местами живо. Видел, как в Татарстане перебегали при составности поезда 6 вагонов и при наличии контролёров, которые ходили туда-сюда постоянно. Нужно просто иметь ясную голову и быстрые ноги. 

ЗАЦЕПИНГ.

Короче, есть один оч работающий вариант, но он более чем незаконный и опасный — зацепинг. Если соблюдать ряд правил безопасности, которые были разработаны за многие годы существования движения в Москве и России в целом, то вы не погибнете по собственной глупости. Чтобы научиться, достаточно посмотреть несколько видосов на эту тему, которые крутят даже по федеральным каналам, там же, на федеральных каналах, зацеперы рассказывают, как нужно держаться, ездить и так далее (РОМА ГРОМОВ, ПРИВЕТОС). Но власти при этом блочат наши паблосы! Проще всего держаться на электричках, убегать — на наземном транспорте. Штраф за такие покатушки — 100 рублей. Если вы слышите в новостях, что хотят поднять в 100 раз — знайте, что вас наё%ывают. Этой новости множество лет. Порой заплатить штраф выйдет дешевле, чем за билет. Например, поездка Москва-Александров стоит 277 рублей, КАЖЕТСЯ. Штраф 100 рублей + 10 рублей комиссия = 167 рублей выгоды. Ещё раз отмечу, что занятие небезопасное и незаконное. Не уверены — не лезьте.

UPD от 20/07/2017: почитайте в моём блоге о том, как меня с тян пытались высадить и запугивали полицией упомянутые выше КОКОНы, о том, как мы не сдались и доехали бесплатно до Владимирской области (а это 111 километров и 2 часа пути). Спустя два месяца эти ребята придут на мою направу и устроят беспредел. Но я найду выход из ситуации.

UPD от 28/07/2017: салам, котики. Вернулся сегодня из Нижнего Новгорода. Там ситуация с контрами схожа с другими в регионах. Тем не менее, на электричке удалось сэкономить. Опустив мельчайшие подробности: мы поехали из Дзержинска в НН без билета. Вовремя запалив контров и заныкались в туалете. Аромат там, конечно, был аццкий, но мы простояли полчаса и успешно удерживали оборону от тех, кто хотел справить свои дела в дороге. :D 

UPD от 29/08/2017: Салам, котики! Вернулся вчера из Краснодарского края, в частности, из г-к Анапы. Жил я в посёлке близ города Анапа, поэтому порой приходилось пользоваться автобусом. Проехать там бесплатно почти невозможно. Но можно (теоретически). В посёлке иногда садится очень много людей, едущих в окружной центр, можно затеряться среди толпы и сесть подальше, чтобы вас не увидел водитель (работает только в том случае, если нет кондуктора, в противном случае платить придётся). Если в автобусе есть кондуктор, то можно заплатить до какой-нибудь остановки перед конечной, обычно стоимость проезда между двумя населёнными пунктами разнится примерно в районе 10-20 рублей. То есть полный проезд стоит 49 рублей, а до посёлка перед городом — около 30-ти, в посёлке перед ним — 16-25 рублей вроде бы. И тут опять-таки надо залезть подальше, чтобы кондуктор вас не увидел спустя несколько остановок после "вашей" или перед ней самой.

UPD от 17/05/2018: салам, котики. На днях я ездил в Смоленск (не езжайте туда никогда). Там в общественном транспорте тоже есть кондуктора, метро в этом городе не придумали. А ещё я был в Питере дважды за апрель-май, там мне успешно удалось 100500 раз прокатиться на метро бесплатно, но один раз пришлось заплатить, потому что по ту сторону турникетов стоял полицейский. Позже, в июле, я снова поеду в Питер и снова прокачусь бесплатно на метро.

UPD от 18/06/2018: мой товарищ в Питере говорит, что сейчас в связи с Чемпионатом мира по футболу, будь он проклят, по обе стороны турникетов в метро стоят полицейские. Поэтому с прыжками там довольно туго будет.

UPD от 6/10/2018: салам, котики. Ездил тут в конце лета в Питер — сэкономил на метро по максимуму. Приехал в сентябре, прыгнул через турникет, зашёл на эскалатор. Пока стоял, меня догнал полицейский и "принял". В отделе вёл себя грубовато, угрожал, что посадит меня вместе с бомжами на 15 суток по 20.1 КРФоАП (мелкое хулиганство). Естественно, дела по арестам рассматривает суд, а не мент, который был мне не кент, но я решил не умничать и просто ждал, когда он оформит штраф. Штраф он не оформил, даже протокол задержания не составил. Пробил по базе — я чист. Отпустил с миром. Это первое принималово за прыжки.))))0 Но меня это не остановило, я и дальше продолжил прыгать через турникеты.