Как научить ученика решать планиметрические задачи?

Сам сталкивался с подобной ситуацией в начале подготовки ко второй части ЕГЭ. По личным наблюдениям могу сделать только несколько выводов:

Во-первых, знание теоретического блока не дает никакого представления о логическом анализе задачи. Часто ребята в школах просто заучивают теорию, в которой потом сами же путаются. Это особенно заметно, если ученику трудно даются абстрактные задачи. Поэтому здесь, вероятнее всего, ученик имеет представление, как начать и закончить решение, но как логически связать эти части не понимает (именно не понимает, а не не знает). Кстати, тот факт, что он воспринимает решения сложных задач, подтверждает мою мысль.

Во-вторых, после анализа решения сложной задачи, попробуйте дать точно такую же, только с другими значениями. Если решить не получается, скорее всего, проблема в страхе сделать ошибку. Видел не один пример того, как человек превосходно решал задачи, которые давались просто для классной работы, а во время контрольных тестов валился на простых вещах.

Не уверен, что имеются универсальные рецепты. Если Вы его ведёте, то попробуйте уйти в сторону от школьного курса, от ориентации на ЕГЭ, которая вроде бы просматривается. Посмотрите геометрию, например, по книжке Прасолова.