Как научиться шутить или как развивать в себе чуство юмора?

Во первых, юмор - это привилегия умных и знающих людей. Тупые люди не то, что не шутят, а даже шуток не понимают. Оба эти качества можно развивать. Ум развивается при решении разнообразных задач, а вот со знанием сложнее. Придётся много чего прочитать и запомнить. Тут и художественная литература и народные поговорки и афоризмы великих людей.

Во вторых для юмора нужна хорошая фантазия и изобретательность. Туда же относятся и способность взглянуть на предмет с неожиданной стороны.

В третьих нужна практика. То есть надо постоянно придумывать что то новое и давать оценивать людям

Больше читать хороших писателей - от Александра Пушкина до Николая Гоголя, от Ильфа с Петровым до Зощенко с Аверченко, от О.Генри до Франсуа Рабле. Я уж не говорю о Жванецком и Задорнове.