Если действительно нужно определить глупость как поведенческую особенность - одними вопросами не обойтись. Придётся дать задание или поручить какое-либо дело. Лучше два-три. В разное время. Глупость слишком широка, чтобы пытаться её определить вопросами. Человек в состоянии стресса, горя, потери, аффекта, болезни (выздоровления), адаптации ведёт себя не всегда адекватно ситуации. Иными словами, все мы, бывает, совершаем глупость. Совершенных же глупцов, не осознающих свою ограниченность (осознающие не так опасны), пожалуй, не так много. Впрочем, как и умных. Приходилось встречать откровенных глупцов, которые делали прекрасную карьеру и всегда действовали в своих интересах - но ответственные мероприятия неизменно проваливали. Их, как правило, не распознать ни с первой, ни со второй встречи. Но если просто нужно определить уровень умственного развития - подойдут тесты на интеллект, которые часто используют при приеме на работу (краткосрочный ориентированный тест, IQ и т.п., их можно, в том числе, найти в интернете). Простые задачки на подсчет выгоды предприятия (в широком смысле) тоже подойдут: "сколько машин продал предприниматель, купив за 3500000 несколько подержанных и продав их за 5500000, выручив за каждую 50000". При этом важен не столько ответ, сколько способ решения. Поиск синонимов-антонимов, определение понятий и т.д. тоже подойдут. Или "Что бы вы сделали, если бы были директором (Руководителем отдела, Президентом)". Но все вопросы тестов, как правило, определяют степень образованности. Потому вполне можно спросить об образовании и опыте работы. И почему человек оставил ту или иную работу. Если он искренен, то его ответы проявят логичность и последовательность действий. Уровень искренности тоже определяют вопросы типа "случалось ли вам обманывать", "всегда ли вы говорите правду", "опаздывали ли вы когда-нибудь" и т.п. - на которые искренний человек даст утвердительный ответ. Вопрос о неудачах выявит степень ответственности и природу глупости. А заодно и "кто виноват". У заведомой глупости всегда виновны окружающие. Вопрос этот настолько интересен, что однозначного ответа нет, но смысл подготовиться заранее к встрече с глупостью определенно есть, поскольку никогда не знаешь, где она тебя застанет и в чём проявится. Хотя и застраховаться от неё невозможно.