Определить точную дату появления этой шуточной фразы почти невозможно.
Эта шутка означает то, что человек по глупости или упорно выбирал те варианты решения проблемы, от которых ситуация менялась не в лучшую сторону, хотя в его голове были более здравые идеи.
Ещё часта эта шутка является синонимом фразы "сказал не подумав" "ляпнул не подумав"