Решение зависит от того, в какой программе вы создаете файлы, с которыми нужно работать в Windows. Проблема возникает, когда программа на Mac создает файл в кодировке Mac Cyrillic, а ее аналог на Windows эту кодировку не поддерживает. Самое простое решение – переключить в программе на Mac кодировку на Windows Cyrillic (она же cp1251) или Unicode (UTF-8 или UTF-16). Также многие программы под Windows умеют работать с KOI-8. Чаще всего выбрать кодировку можно в диалоге сохранения файла, или же в настройках программы.
Если речь о текстовых файлах, то проще всего их открывать Microsoft Word для Windows – он умеет распознавать кодировки. Если же кодировку он не узнает, то предложит выбрать при открытии файла.