Думаю важно ориентироваться в первую очередь на его интересы, жанр музыки, фильмов. В интернете есть сайты которые составляют топ фильмов и песен в зависимости от конкретной даты, года. Самими запоминающимися и с сильной ассоциацией с хорошими эмоциями, бодростью, думаю будут песни его молодости, первой влюбленности и т.д.. Но также учтите изменения вкусов со временем (например, мой папа попросил составить ему плей-лист из классических произведений, хотя раньше был к ним довольно равнодушным). И как бы не хотелось приобщить папу к новым тенденциям, модным направлениям, насадить свои вкусы, не стоит этого делать, просто поставте себя на его место, как бы обрадовались подборке для Вас, например, индийских фильмов от папы?