Правильный ответ: нет правил. Всегда нужно думать, в каждом конкретном случае в каждой ситуации. Вводные могут быть любыми, а значит и вариантов может быть миллион. Кто, где с кем, в какой ситуации, какие дальнейшие планы. Не зная ответов об обстоятельствах нельзя дать точного ответа.
Обо всем можно кроме одного. Наверно не стоит сравнивать его со своими бывшими, или со своими более успешными друзьями и знакомыми. Вот такое правило.
Не грузите парня вопросами типа: " Правда, что я толстая/некрасивая/прыщавая?", "Как ты думаешь, мне эта вещь идет или нет?", "Если идёт, что тогда мне ничего не говоришь?" , " Ты пришел со мной в магазин детской одежды - почему ты мне ничего не подскаживаешь, не помогаешь выбрать?"
Согласен нет дружбы между и женщиной. Всё, что угодно, но только не дружба