В каждом были сложности, но совершенно разные. Поэтому из трудно сравнивать между собой.
АЛГОЛ и Паскаль не имели стандартной библиотеки. И при переносе программы на другую машину могло потребоваться переписать кучу кода.
ФОРТРАН не имел четко прописанного стандарта и на сами операторы. При изменении транслятора программа могла заработать по другому. Помню толстую книгу: "Ловушки при программировании на ФОРТРАНе".
Алгол-68, ПЛ-1, Ада создавались коллективно по принципу: "А давайте еще и для такой функции отдельную синтаксическую конструкцию забабахаем". Если Паскаль использовал 30 синтаксических конструкций, то Ада - 180.
Симула-67 - первая ласточка объектного подхода. Но созданный специально для имитационного моделирования язык имел странный механизм переключения между процессами, аналогичный GOTO.
Си сейчас стал привычным, но поначалу тексты воспринимались с большими проблемами. Тем более, что многие поначалу гордились краткостью записи и запихивали в одну строку больше, чем можно было понять.
С++ . Первый стандарт на достаточно обширную библиотеку. Но целый ворох потенциально опасных конструкций. Универсальный язык, как расширение языка системного программирования.
С#: "все написано заранее". Но вот структура стандартной библиотеки мне оказалась полностью чуждой. Уже поиск процедур ввоДа-вывода превратился в проблему. Единственный язык который я учил по примерам, а не начиная с стандартной документации.
Ну и языки использующие другие парадигмы программирования. LISP, PROLOG, SNOBOL, COBOL. Тут естественно сложность в понимании самих идей.