Лучше наблюдать и зимой, и летом.
Как минимум потому, что часть звезд видны на определенной территории только зимой, а часть только летом.
Ну, например, созвездие Орион, содержащее несколько ярких звезд, на территории России видно с конца лета до начала весны, но лучше всего с ноября по январь.
С точки же зрения качества наблюдений тут много неизвестных факторов. Главное это засветка, чем дальше от города, тем лучше, есть и карты засветки. Когда вы сможете уехать из города, летом или зимой. Далее можно учитывать климат на данной территории. Чем выше влажность, тем меньше прозрачность атмосферы. Абсолютная влажность выше там где теплее и ближе к морю. В пустыне она будет низкой и когда тепло. В горах также влажность ниже.
Так что не когда, а где. Если есть где, то насладиться звездным небом можно будет и зимой, и летом.