Туда, куда хочется сходить самому. Если ты хочешь кофе или стейк - то в соответствующее место. Если больше любишь кино, то лучше в кино. Чтобы не облажаться нужно быть собой, в первую очередь.
Ох, сударь, кажется, где-то Вас девушки
В парк. Можно гулять, дышать свежим воздухом и общаться. Если погода не радует, то в кино. Не облажаться - плохая цель. Что лучше: целиться в центр мишени и попасть, или перебрать на практике все варианты того, как делать не надо? (А так и будет, если дать волю мнительности) Определитесь, чего хотите от свидания, и ставьте это целью.