Корни тянутся из психологии и плавно уходят в поведение потребителя. Чисто с психологической точки зрения покупатель сначала смотрит на первую цифру, указанную на цене товара: в случае с ценой 500 - мы видим сначала цифру 5, а в случае с ценой 499 - мы видим цифру 4. И на подсознательном уровне покупатель лояльнее отнесётся к цифре 4, и охотнее выберет товар за 499 рублей, хотя разница с ценой 500 рублей - всего 1 рубль.
Для фирмы, которая продаёт продукт - разница не существенная, а потребителю приятнее.