Ну когда я был мелкий я бы наверное засмущался. Или вообще бы не понял что к чему. Это сейчас я понимаю что это проявление симпатии, внимания.
Еще много зависит от того общаетесь ли вы вне школы, что у вас есть общего. Если ему нравятся ваши рисунки, либо он хвалил вас, может вы вместе видели что-то красивое, а вы решили напомнить об этом хорошем события, тогда ему будет приятно получить эти рисунки.
Я бы был смущен, но мне было бы приятно. Если она мне симпатична, я бы задумался, чем отблагодарить за такое внимание.
Наверняка, я бы задумался, почему она это делает, но тщательно продумал это про себя, прежде чем спрашивать.
Для более точного ответа нужно понимать какой возраст и какие рисунки.