Почему картины Пикассо, Моне входят в число самых дорогих картин, а, например, картины Рембрандта, Айвазовского нет? Почему классика дешевле постимпрессионизма?

Классика не дешевле, её просто не существует на рынке.

Вся она находится или в музеях, или в частных собраниях, которые находятся в музеях, или, в крайнем случае, в частных собраниях, которые никогда не будут продаваться, потому что их владельцам этого не нужно, и они будут сидеть на этих картинах до самой смерти... после чего собрание один хрен окажется в музеях.

Из всё ещё цикрулирующих на рынке старых мастеров остались только второстепенные работы второстепенных художников, за редкими исключениями. Беглый взгляд на текущие лоты на Sotheby's на момент написания этого ответа показывает всего одну сколько-нибудь заслуживающую внимания картину доимпрессионистской эпохи — корзину слив Луизы Муайон, кухонного размера, ничем не выделяющуюся на фоне остальных двухсот корзин слив, персиков и абрикосов, которые Муайон написала за свою жизнь, и потому оцененную всего в полмиллиона умалишенных епископов.

Это не плохая работа, но кто её купит? Музеям такие работы не интересны, их запасники и так трещат от работ, которые они никогда не выставят. Остаются частники. Аукционную цену на частных торгах делают два человека, соревнующиеся друг с другом (на самом деле три, включая ведущего, но не суть). Потолка цены для покупателей действительно хорошей живописи не существует, но будут ли они за неё бороться? Ни в цене, ни в достоинстве она не вырастет (то, что на перепродаже живописи можно заработать — миф, родившийся в головах людей, никогда не видевших хроник этих перепродаж). Следовательно, остаётся только вопрос личного вкуса. А людей, готовых соревноваться за картину такого класса, будет немного — и соответственно, её цена на торгах сильно не вырастет. 

Тогда как работ от импрессионизма и далее в частных коллекциях всё ещё много, и не всё из этого их владельцы так уж хотят хранить: это как правило второстепенные работы уже первостепенных художников — на том же Sotheby's сейчас есть Пикассо, Матисс, Гоген, Модильяни — картины, которых вполне могло бы и не быть, так что их оценки тоже невысоки, от полумиллиона до миллиона.

Так что классических работ действительно высокого класса, которые могли бы соревноваться с ещё не разошедшимися современными — просто нет на руках. Даже если они перепродаются, то как правило это новые музеи выкупают что-то из запасников старых, поскольку в противном случае им будет нечего выставлять.

Ну а если бы сейчас вдруг выставили лот с "Ночным дозором" Рембрандта, уверяю вас, он побил бы все представления общественности о деньгах.