Подвести под монастырь - устойчивое словосочетание, именуемое фразеологизмом. А у каждого фразеологизма есть своя история возникновения. К сожалению, достоверно ответить на вопрос не представляется возможным, однако одна из версий гласит, что данный оборот возник потому, что в монастырь обычно уходили люди, у которых были большие неприятности в жизни. Поэтому когда мы подводим людей под монастырь, мы, по сути, ничего хорошего им не сулим.