Когда в 1370 г. Ольгерд осаждал Дмитрия московского в Москве, на помощь к Владимиру серпуховскому двоюродному брату Дмитрия великий князь рязанский Олег послал Владимира пронского и рязанскую рать. И зря. Владимир пронский сговорился с москвичами и решил отобрать у Олега Рязанское княжество.
На Рязань в 1371 г. пошел Владимир пронский и московская рать во главе с князем Дмитрием Михайловичем Волынским. Битву на Скорнищеве Олег проиграл. Дмитрий московский посадил на Рязанском княжении Владимира пронского. Позже Олег согнал Владимира с Рязанского княжения. Потом поймал и «привел в свою волю».
В 1373 г. мамаевы ордынцы грабили Рязанское княжество. Дмитрий московский и Владимир серпуховский, собрав войска, стояли на Оке. Помогать Олегу не думали.
В 1377 г. Арапша (Араб-шах) пришел изгоном. Грабил Рязанскую землю.
На следующий год 11 августа воевода Мамая Бегич потерпел поражение от великого князя Олега на Воже. В сентябре того же года Мамай прислал войска, ограбившие Рязанское княжество, сжегшие стольный город Олега Переславль Рязанский.
Олег вынужден был стать вассалом Мамая и платить дань.
Мамай требовал от Дмитрия московского дань, как при Джанибеке, а Дмитрий хотел платить меньше. Мамай собрался на Дмитрия и назначил встречу Олегу и Ягайло на Оке. Мамай шёл по Муравскому шляху. Муравский шлях заканчивался у Серпухова. Дмитрий суздальский должен был присоединиться к Мамаю у Москвы.
Русский патриот Олег не хотел, чтобы Мамай и Ягайло грабили Русскую землю. Несмотря на то, что Дмитрий московский не помог Олегу в борьбе с Мамаем, Олег предупредил Дмитрия московского о планах Мамая, объяснил, что Дмитрий должен встретить Мамая до подхода Мамая к Оке и гарантировал безопасный проход по Рязанской земле.
Мамая Олег уверял, что грабить Московское княжество будет легко, потому что Дмитрий убежит.
Надеюсь, я пояснил, что вопрос поставлен неверно.