Был неоднократно свидетелем таких попыток понять. Снобы-итальянцы заявили, что испанцы говорят, будто пьяные итальянцы. Испанцы в свою очередь тоже вряд ли признали коммуникацию успешной. На письме вы ещё найдёте какие-то схожести – и то заметите их, будучи прокачанными в этимологии. Например, cavallo - caballo, capello - cabello. Но огромное количество слов, грамматических конструкций просто разные. И конечно, совершенно разные фонетические принципы. Так что я бы сравнил шансы успешной коммуникации итальянца и испанца с русским и болгарином.
Да, вполне понимают, как и наоборот. Я общался в Италии на кастильском языке и проблем с пониманием не было, поскольку оба языка относятся к западнороманской подгруппе. Разница между этими языками заметна, но не очень критична, хотя, на мой взгляд, итальянцы ушли от латыни (источника) даже дальше, чем испанцы (их речь более искажённая).
Мой знакомый итальянец говорит, что что-то понять можно. Он, например, из Неаполя, а неаполитанский диалект даже имеет некоторые одинаковые слова с испанским (mujer - жена). Если итальянцу начать учить испанский, он очень быстро начнет понимать испанскую речь (опять же со слов моего друга).
В общем и целом нет. Языки достаточно разные. Но если испанец знает, например французский или португальский, то шансов понять значительно больше, а уж на письме многое можно понять.