Начинать - с истории философии.
В философии, как и в любой области знания, много разделов, теорий, учений, направлений, все их охватить невозможно. Поэтому для начала вам нужно решить, что именно вас интересует: онтология, логика, теория познания, политическая философия или что-то ещё. А чтобы определиться со своими предпочтениями, стоит составить представление о том, какие проблемы существуют в философии и какие подходы к ним применяли разные мыслители. Почитайте, например, "Введение в философию" под редакцией Фролова. После этого можно взяться за "Сто лет философии" Пассмора. Так вы получите более-менее общую картину.
Да, с больших и важных произведений, например, с "Критики чистого разума", лучше не стартовать - читать такие вещи новичку, это примерно как начинать изучать математику с гипотезы Римана. Это лёгкий способ отбить интерес к философии. Зато параллельно с учебниками, или после их прочтения, можно читать относительно несложные небольшие классические тексты, которые важны и входят в "обязательную программу" (конечно, на самом деле никакой такой программы нет, но есть некоторый минимум того, с чем следует ознакомиться). Обратитесь к Платону - для начала прекрасно подойдут его вполне понятные широкому кругу и интересные тексты: "Пир" и "Апология Сократа".
Дизлайк вышестоящему.Философия помогает найти себя,как бы это не звучало,ее стоит читать и не только для общего развития.Начни с книг,меняющих мировосприятие,например,с Ницше или Спинозы,можно прочесть Канта,Платона и Шопенгауэра