С какими произведениями английской классической литературы стоит ознакомиться в первую очередь?

Это все же зависит от того, зачем вам знакомиться с английской классической литературой. Если ради личного интереса, или чтобы не упасть лицом в грязь в культурном обществе, то я бы советовал:

• Уильяма Шекспира "Гамлет". Классика, не нуждающаяся в комментарии. Поскольку Шекспир - это имя, которое приходит на ум при самом слове "литература", то чтение его самого популярного и известного произведения можно считать обязательным для полнейшего понимания истории, стилистики и динамики английской литературы.
• сонеты Уильяма Шекспира. Думаю, почти в каждой школе и университете учат один или несколько сонетов Шекспира, будь-то урок зарубежной литературы или курс английского. Несмотря на такую распространненость, они отличаются не только исторической и литературной значимостью, но и новизной тематики, и поэтической взыскательностью.
• Джонатана Свифта "Путешествия Гулливера". Хоть эта книга и стала классическим произведением для чтения детьми школьного возраста, на самом-то деле, задумывалась она автором как серъёзное чтиво. Облеченная в фантастические приключения Гулливера, сатира автора состояла в пародировании и жесткой критике политического устройства Королевства Англии и Шотландии того времени. 
• Даниэля Дефо "Робинзон Крузо". Ставшая нарочитой классикой в советское время, эта книга, по-моему, присуствует на книжной полке почти каждого дома. Сам Дефо в своем творчестве пытался утвердить этику нового буржуазного общества - этику человека, который "сделал себе сам" и не нуждается в клерикальных и феодальных институтах, как регуляторов своей общественной жизни. 
• Вальтера Скотта "Айвенго". Зачинатель жанра исторического романа в европейской литературной традиции, Вальтер Скотт переосмыслил традиционные смыслы и сюжеты в духе Романтизма. Его новизна состояла в привнесении нового миросозерцания в английской литературе, основанном на художественном и творческом познании мира. Исторический роман "Айвенго" рассказывает о жизни рыцарей и феодалов в эпоху Крестовых походов, царствования Ричарда I Львиное сердце и Иоанна Безземельного, и, во многом, Вальтер Скотт предвосхитил дальнейшее развитие жанра исторического романа именно в этом произведении.
• лирическую поэзию и поемы Джорджа Байрона. Классик не только английской, но и европейской литературы, прозванный Гёте "истинным гением нашего времени", Байрон задал тон поэзии конца XVIII и начала XIX веков. Тематика его творчества широка: от античных мотивов и мифов до легенды о гетьмане Иване Мазепе.
• Чарльза Диккенса "Рождественская песнь в прозе" и/или "Оливер Твист" . Чарльз Диккенс, наиболее известен как классик европейского реализма, наверное, имеет самое большое литературное влияние в английской литературе после XIX века. Представленные произвдения изучаются не только в общеобразовательной школе, но и в высших учебных заведениях всего мира. Сюжеты и художественный стиль, заданны Диккенсом в этих двух произведениях, повлияли на всю европейскую и американскую литературу после XIX века. 
• Оскара Уайльда "Портрет Дориана Грея". Некоторые историки и критики литературы называют творчество Уайльда ранним модерном, но всё же его, обычно, рассматривают в ключе классической литературной традиции. Очень популярное и распространённое произведение, особенно в определенной среде молодежных сообществ, оно стало первым звонком, гласящем о кризисе традиционной этики и эстетики европейской культуры. Мастерское владение слогом Уайльдом и безупречная композиция дают основания считать этот роман вершиной английской литературы.
  Я не считаю этот список исчерпывающим, но он удобен для первого ознакомления с английской классической литературой. Если вам нужно ознакомиться для профессиональных или учебных целей, тогда нужно специализировать этот список с учетом ваших конкретных целей. 

Хоть это и не было предметом вашего вопроса, также хочу сказать то, что для должного и критического знакомства с этими произведениями, нужно также обращаться и к литературной критике, чтобы понимать их в контексте мировой культуры и литературы, специфики художественных традиций и литературных канонов.

Из менее очевидных (чем в первом ответе на этот вопрос), но не менее важных:
«Видение о Петре Пахаре» Уильяма Ленгленда,
«Кентерберийские рассказы» Чоссера,
«Путь паломника» Джона Беньяна.
Думаю, это что-то вроде основы для всего остального — большого и следующего, на английском языке.