Советую начать не с книг и философских учений, а с чего-то более понятного, потому что воспринимать философию в отрыве от жизни философа и других идей сложно.
Советую для начала серию фильмов от BBC - «гении древнего мира» и «гении современного мира». По три фильма. Первые три про Сократа, Будду и Конфуция, а вторые - про Фрейда, Маркса и Ницше.
Вопрос смысла жизни там, конечно, не главный, но он тоже поднимается. Плюс очень полезно для общего развития и ввода в философию.
Безусловно заслуживают внимания Аристотель, Платон, Эпикур и его школа, а также стоики, особенно Сенека. Еще я рекомендую ознакомиться с Сартром и Марксом. Ну и, конечно, нельзя обойтись без религиозных философов различных конфессий. После этого считайте, что Вы знаете основные варианты ответа на вопрос о смысле жизни. Прочее - разновидности или малопопулярные концепции.
Имена, конечно, достойные, но едва ли можно посоветовать труды Платона или Маркса, специально посвящённые данной теме.