Все зависит от вашей конечной цели. Хотите ли полностью уйти на фриланс или фриланс - это посто хобби.
Немаловажный фактор - финансовые возможности. Если хотите уйти на фриланс полностью и финансы позволяют (есть финансовая подушка) целесообразнее сконцентрироваться на чем-то одном. Если возможности уволиться нет - постарайтесь совмещать.
Но, не все должности позволяют это сделать. В некоторых профессиях занятость не позволяет совмещать найм и фриланс. В этом случае копим подушку и уходим только после этого.
Лично я уходила из найма когда начала работать на фрилансе. Работа в консалтинге просто не оставляет времени на остальную жизнь. Накопила денег на первое время и ушла в открытое плавание.
Но, знаю примеры когда люди совмещали и продолжают это делать.