Не HR, но сужу по тому, что они пишут и говорят, по общему направлению тенденций.
Во-первых, это сложный вопрос. Неясно, на какую должность вы претендуете. Каждая отдельно взятая вакансия в каждой отдельно взятой сфере может быть уникальным кейсом.
Во-вторых, в подавляющем большинстве случаев намного "увесистее" в глазах рекрутера будут смотреться не дипломы и их количество, а внушительное резюме либо портфолио и результаты ТЗ. Если почитать вакансии на такие "ходовые" специальности, как маркетолог, дизайнер, PR-менеджер, SMM-специалист, программист, журналист и ряд других - то больше всех интересует опыт в этой же или смежной профессии, релевантные навыки, общая эрудиция, актуальные знания, нежели то, как долго вы учились. С другой стороны, если там что-то невообразимо крутое типа Гарварда - конечно, это в плюс. Но все же более яркими красками в глазах нанимателя светятся те строки, где написаны места предыдущих работ. Другими словами, ситуация лучше, если вы, к примеру, отучились на журналиста в каком-нибудь средненьком вузе, а потом урвали стажировку в The Guardian, нежели окончили университет Лиги Плюща, но работали в какой-нибудь ноунейм-газете.
В-третьих, см. пункт 1 и 2. Опять же, каждая ситуация индивидуальна. Иногда многое зависит от того, насколько горящая вакансия и кого одновременно с вами будут рассматривать в качестве потенциального кандидата. Может, там будет опять же какой-нибудь крутой спец с десятком таких же магистратур, но он не понравится работодателю. Может, вы будете "соперничать" с абсолютно равным по прочим признакам кандидатом, но у него будет только 5 лет бакалавриата, а у вас - уже полученная степень магистра, и тогда, возможно, выберут вас.
Универсально, что можно сказать: по-моему, магистратура - это всегда плюс и чуть ли не must-have, если вы собираетесь в академическую сферу (преподавать в вузе, например) или в науку.
Ну и вообще, если вам в кайф учиться и магистратура - это не просто для корочки, а именно способ расширить и пополнить свои знания - то это круто при любом раскладе.
Успехов вам так или иначе. Нос по ветру, накапливайте опыт и будьте милым на собеседованиях :)