Возможно ли школьнику выучить основы веб-дизайна за лето и во время учёбы параллельно работать на бирже фриланса? И где собственно стоит этому обучится?

Веб-дизайн — одно из средств, возможность решать поставленные задачи. Нужно начать именно с этого. Дизайн — это не просто красивые шоты на дриббле (хотя не отрицаю, что все этим грешат и есть там достаточное количество годного контента), это не видео-уроки с youtube а-ля «Как стать вед-дизайнером», «Веб-дизайн с нуля». Все несколько сложнее.

Изначально, как я и говорил выше, нужно четко осознать, что красивая картинка не имеет никакого отношения к дизайну — если с этим пунктом все ок, то можно двигаться дальше. 

Начинать нужно с базиса, а базис это:
- литература (возьмем основы — сетка (Аллен Хёрлберт), типографика (Ян Чихольд), композиция, колористика), кстати, очень много полезной информации есть на сайтах студии Лебедева и Горбунова;
- знание софта (скорее всего на первых порах тебе нужно уметь юзать Ps и Ai);
- базовое понимание принципов верстки (для этого не нужно углубляться в изучение языков, пинговать хабр и покупать lenovo).

Одновременно с теорией нужно мониторить всевозможные ресурсы/платформы для дизайнеров с целью «натренировать глаз».  Лучше всего это делать анализируя работы — то есть смотреть, выделять минусы и плюсы (отталкиваясь как от функциональной составляющей, так и от визуальной), размышлять о них с позиции юзера и дизайнера. 

Не нужно стараться сразу урвать какие-то дорогостоящие заказы, не нужно сразу лезть на биржы (почему писали ниже), не нужно прыгать через голову. Необходимо здраво оценивать свои силы и опыт, и брать работу исходя, прежде всего, из этого критерия. 

Для поиска первых заказов подойдут различные паблики в vk (https://new.vk.com/designersatwork, https://new.vk.com/zakaznadesign), где заказчики такие же безграмотные и неопытные, как и исполнители (это реалии, а не попытка оскорбить кого-то), плюс hh, правда здесь нужно побольше опыта (можно найти проектную работу), в facebook есть отличная группа (https://www.facebook.com/groups/512613598826785/), где можно найти мелкие задачки, но как аутсорсеру — обычно это перерастает в постоянное сотрудничество.

Если очень коротко — да, школьнику возможно научиться основам веб-дизайна и зарабатывать себе на обеды этим делом. И да, не нужно ничего никому делать бесплатно, как пишут выше (теперь ниже). И забудь про БМ — это дно.

Да, можно. Я сам выучил верстку сайтов за 1 месяц после 10-го класса. 
Это вполне доступно и очень интересно. А самое главное виден сиюминутный результат.
http://www.magisters.org/education/category/web-development - вот отличный ресурс, где все доступно, но если есть желание можно и по книгам, которых в сети безмерное количество