Нет, не всегда, может быть и так, что никакого скрытого смысла подкатить нет.
В Дагестане, в частности, принято платить за девушку где бы то ни было - там позиции феминизма ещё слабы. Хотя на самом деле там не видят ничего плохого в том, чтобы вообще заплатить за другого человека, не важно девушка это или парень. Просто люди так воспитаны.
Исходя из этого, можно сделать предположение, что выходцы оттуда часто порываются заплатить за своих друзей, знакомых, etc.
Я в своей жизни встречал людей и из других уголков России, которые тоже говорили, что ничего такого особенного не вкладывают в процесс оплаты услуг за других. Причем об этом и девушки говорят.
Вовсе это не означает, что он подкатывает. Просто воспитание. Это оказанный знак внимания. Не понимаю почему в наше время вежливость принимают за флирт?
Как человек, который старается платить за девушку (друг) при встречах, могу сказать, что это не так, лично мне неудобно, когда девушка при мне достает деньги и расплачивается за себя, как то так...