Ответ довольно очевиден. VPN должен быть включен, тогда когда он нужен.
То есть это зависит от причин использования VPN. Например, в США заблокировали соц.сеть "Парле" или в РФ по ошибке заблокировали весь Амазон, но вам нужна информация сейчас - виртуальную сеть можно включать только при подключении к таким адресам.
Если же цель повышение анонимности - нужно использовать всё время. Это делают что б не мог анализировать ваши запросы провайдер (и не заваливал рекламой после) или работодатель, вмешиваясь в личную жизнь.