Эффективное развитие возможно только при качественной обратной связи. Скорость задается синергией с опытом того, кто уже решал проблемы с которыми ты сталкиваешся сейчас.
Поэтому ответ простой. Коуч / ментор нужен всегда. Если вы занимаетесь собой и своим проектом всерьез.
То есть момент "когда" - это в тот самый момент, когда вы решили что ваш проект это не игрушка.
Другой вопрос - что выбрать коуча / ментора с которым скорость будет оптимальной не так просто. Но чтобы это научиться делать нужно просто начать. Работа с коучем - всегда будет в плюс. Даже если вы не совпадете.