Почему модных или просто слишком нарядных и самобытных людей (чаще всего) считают легкомысленными?

Думаю, тут имеет место целый ряд причин.

"Не такой, как все" (в любом смысле) всегда вызывает настороженность. Но, например, если человек не такой, как все потому что знает семь иностранных языков, то со стороны этого не видно. А вот если он "оформил себя" так, что это обращает на себя внимание - реакция обеспечена. И реакция, вероятнее всего, будет настороженной. Если тот, у кого возникла подобная реакция, вдруг захочет себе ее объяснить - инкриминировать модному, яркому, самобытному человеку что-то серьезное - вряд ли получится. Но что-то ж надо найти в качестве объяснения! Так почему бы не легкомыслие (эту логическую  цепочку уже очень хорошо  Uwe B. выстроил, спасибо ему за это)?

Культурные традиции немалой части постсоветского пространства таковы, что люди, которые уделяют повышенное внимание своему внешнему виду, и впрямь могут восприниматься как легкомысленные и даже легковесные. Ну никогда особо у нас не было принято придавать большое значение внешнему виду - во всяком случае, в массовом порядке! Традиции меняются, особенно в больших городах это заметно. Но они очень крепкие, так что, очевидно, еще долго будут работать. Кроме того - другой автор уже тоже об этом упомянул - явная, заметная окружающим, забота о своем внешнем виде - это то, что побуждает предположить: сколько усилий, денег, времени, внимания человек на это затратил? И в некоторых случаях происходит "примерка" ситуации на себя: а я бы так смог(ла)? А ответ чаще всего - нет. А почему - нет. Потому что я - человек серьезный, у меня другие приоритеты. Ну и если я - человек серьезный и я не придаю вопросам внешнего вида чрезмерного значения, то он - вот этот, который такой модный и нарядный - легкомысленный:). А порой за штампом "легкомысленный" может скрываться обычная зависть, возможно, и неосознанная: тот, другой, может себе ЭТО позволить, что-то у него внутри есть, что разрешает ему так себя вести…а  я  - нет.

И во многом ответ на Ваш вопрос в его тексте. "Почему модных или просто слишком нарядных и самобытных людей (чаще всего) считают легкомысленными?". Слишком  - оно раздражает. Слишком жаркое лето, слишком громкая музыка, слишком модный и самобытный человек. Перебор. И, опять-таки, это раздражение надо себе как-то объяснить.

Есть еще один момент. Повторю Ваш вопрос: "Почему модных или просто слишком нарядных и самобытных людей (чаще всего) считают легкомысленными?". "Модные", "слишком нарядные" и "самобытные" люди - понятие не тождественные. И восприятие в каждом случае будет сильно зависеть от огромного количества макро- и микрофакторов - от культурных установок и текущей ситуации в конкретном обществе до воспитания,  жизненного опыта и настроения конкретного человека, который выносит суждение.