Создать / обновить действующую систему обучения. В процессе создания / обновления неизбежно будут приняты во внимание текущие "боли" и запросы. Но помимо них станет активно прорабатываться тема будущего и учитываться уроки прошлого (которые, собственно, во многом и привели к "болям").
А вариант ориентации на "боли" и запросы - вариант реактивного реагирования. Без него, кстати, никуда - ведь как ни напланируй стратегически, жизнь все равно внесет свои коррективы в твои планы. Многие компании именно так и подходят к обучению. Но если ориентироваться только на "боли" и запросы, получится модель очередного тушения очередного пожара.
ЗЫ. Отвечала именно на вопрос о выборе между этими двумя вариантами. Если выбор между "не проводить обучение совсем" и ""проводить по "болям" и запросам", то лучше хоть как-то учить.