Если субъективно, самый сложный этап - тот, в котором специалист не является Гуру. Не секрет, что люди приходят в бизнес и начинают оказывать услуги по разным причинам, на разных стадиях своего развития, с разным набором скиллов.
Поэтому тут, наверное, что меньше всего умеешь делать - то и будет самым сложным. Не силен в переговорах - будет сложно договариваться, не силен в рекламе - будет сложно этим, не силен в том какую услугу предосталяешь - будет сложно выполнять сам заказ.
По себе скажу, мне труднее всего дается именно поиск клиентов и обсуждение моментов с оплатой. Хотя я знаю, что свою работу делаю на "отлично". Но продать ее - ох(
Если объективно, приняв за факт, что ты профи в предоставляемой услуге, соглашусь с ответами выше про согласование условий, оплат и переделок.