В молекуле анилина неподелённая пара электронов азота вступает в сопряжённую систему бензольного кольца. Вследствие мезомерного эффекта электронная плотность в бензольном кольце повышается в орто- и параположениях, что приводит к облегчению замещения в этих положениях, например, в реакции с бромной водой. В то же время это приводит к ослаблению основных свойств аминогруппы по сравнению с аммиаком. Анилин реагирует с кислотами с образованием солей, но не реагирует с водой. Как и фенол, анилин легко окисляется даже на воздухе.